Fmoc-L-Orn-NH2 | 119158-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Orn-NH2
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1,5-diamino-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 119158-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: UHHZANMGZURMJG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Orn-NH2 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Ac-L-Phe-L-Arg-NH2
  参考文献：
  名称：

  固链合成含精氨酸的肽和荧光基质的侧链锚定方法

  摘要：

  为了利用可用于多种修饰的α-羧基，包括掺入荧光团以制备荧光底物，有时需要通过其侧链将氨基酸连接到固相支持物上。与大多数其他氨基酸相反，将精氨酸的胍基锚定在树脂上需要使用辅助连接子。为了避免此类接头通常的多步合成及其与胍基的困难连接，我们开发了一种简单的方法，其中胍基是基于Rink酰胺树脂构建的。我们的策略遵循形成胍的步骤：（i）将鸟氨酸的异硫氰酸酯衍生物加到固体载体的氨基上，得到Nω-连接的硫代瓜氨酸；（ii）S-硫脲的甲基化；（iii）使用乙酸铵的胍基化。树脂的裂解产生了含精氨酸的化合物，树脂的胺基成为胍的一部分。我们已经通过合成一系列胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的荧光底物证明了该方法的有效性，这些底物以高产率和高纯度获得。然后，我们的策略还允许从相同的前体差异取代的精氨酸衍生物（包括Nω-甲基和Nω-乙基精氨酸）生成。与中间体硫代瓜氨酸和S一起制备此类类似物的能力独特的前体生成的-甲基异硫代

  DOI：

  10.1021/jo048792t
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-NH2 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Fmoc-L-Orn-NH2
  参考文献：
  名称：

  固链合成含精氨酸的肽和荧光基质的侧链锚定方法

  摘要：

  为了利用可用于多种修饰的α-羧基，包括掺入荧光团以制备荧光底物，有时需要通过其侧链将氨基酸连接到固相支持物上。与大多数其他氨基酸相反，将精氨酸的胍基锚定在树脂上需要使用辅助连接子。为了避免此类接头通常的多步合成及其与胍基的困难连接，我们开发了一种简单的方法，其中胍基是基于Rink酰胺树脂构建的。我们的策略遵循形成胍的步骤：（i）将鸟氨酸的异硫氰酸酯衍生物加到固体载体的氨基上，得到Nω-连接的硫代瓜氨酸；（ii）S-硫脲的甲基化；（iii）使用乙酸铵的胍基化。树脂的裂解产生了含精氨酸的化合物，树脂的胺基成为胍的一部分。我们已经通过合成一系列胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的荧光底物证明了该方法的有效性，这些底物以高产率和高纯度获得。然后，我们的策略还允许从相同的前体差异取代的精氨酸衍生物（包括Nω-甲基和Nω-乙基精氨酸）生成。与中间体硫代瓜氨酸和S一起制备此类类似物的能力独特的前体生成的-甲基异硫代

  DOI：

  10.1021/jo048792t

文献信息

• <i>N</i>^ω-Nitroarginine-Containing Dipeptide Amides. Potent and Highly Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：Hui Huang、Pavel Martasek、Linda J. Roman、Bettie Sue Siler Masters、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm990111c

  日期：1999.8.1

  Selective inhibition of the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) could be therapeutically useful in the treatment of certain disease states arising from the overproduction of nitric oxide (NO). Recently, we reported the dipeptide methyl ester, D-Phe-D-Arg(NO)()2-OMe (19), as a modest inhibitor of nNOS (K(i) = 2 microM), but with selectivity over iNOS as high as 1800-fold (Silverman, R. B.; Huang

  选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的同工型在治疗某些因一氧化氮（NO）过量生产而引起的疾病中可能有用。最近，我们报道了二肽甲酯D-Phe-D-Arg（NO）（）2-OMe（19）作为nNOS的适度抑制剂（K（i）= 2 microM），但对iNOS的选择性为高达1800倍（SilverMAn，RB; Huang，H .; MArletta，MA; MArtasek，PJ Med.Chem。1997，40，2813-2817）。这里合成了包含硝基精氨酸和Phe以外的氨基酸的152种二肽酰胺的文库，并筛选了其活性。含有碱性胺侧链（20-24）的二肽酰胺可实现对nNOS优于eNOS和iNOS的出色抑制力和选择性。这表明在酶活性位点可能发生静电（或氢键）相互作用。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂是L-Arg（NO）（）2-L-Dbu-NH（2）（23）（K（i）= 130 nM），它对eNOS的选择性也最高（>