(4R,5R,1'S)-4,5-bis-(1'-hydroxyhex-1'-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 111846-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,1'S)-4,5-bis-(1'-hydroxyhex-1'-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexan-1-ol
• CAS: 111846-59-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: NAMXHCZDUXPFBP-CAOSSQGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,1'S)-4,5-bis-(1'-hydroxyhex-1'-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 硼酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,4R)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-[(E,3S)-3-phenylmethoxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的新型手性合成中间体

  摘要：

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61103-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis-(1'-oxohexan-1'-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4R,5R,1'S)-4,5-bis-(1'-hydroxyhex-1'-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz, Barbara; Wicha, Jerzy, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 5-6, p. 267 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformations of tartaric acid: A facile synthesis of derivatives of optically active α-hydrohyaldehydes
  作者：Barbara Achmatowicz、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96267-1

  日期：——

  Methods for synthesis of ()-and ()-2-benzyloxy- and 2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-aldehydes from optically active tartaric acids are described.

  描述了由旋光性酒石酸合成（）-和（）-2-苄氧基-和2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-醛的方法。
• A practical synthesis of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals, cytotoxic products of the microsomal lipid peroxidation
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Anna M. Sanvito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86245-x

  日期：1994.5

  The chemical synthesis of some (S)- and (R)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals, important products of lipid peroxidation (LPO), has been carried out via enantiomerically pure 2-benzoyloxyaldehydes, chiral key intermediates obtained from two diastereomeric diepoxides deriving from D-mannitol. These aldehydes were transformed into the final compounds by Wittig condensation with (formylmethylene)triphenylphosphorane

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。
• ACHMATOWICZ, BARBARA;WICHA, JERZY, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 36,(1988) N-6, C. 267-276
  作者：ACHMATOWICZ, BARBARA、WICHA, JERZY

  DOI：——

  日期：——
• ACHMATOWICZ, B.;WICHA, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2999-3002
  作者：ACHMATOWICZ, B.、WICHA, J.

  DOI：——

  日期：——