6(S),9(S)-dibenzoyloxy-7(R),8(R)-O-methylethylidene-7,8-tetradecanediol | 125010-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6(S),9(S)-dibenzoyloxy-7(R),8(R)-O-methylethylidene-7,8-tetradecanediol
• 英文别名: [(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-benzoyloxyhexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexyl] benzoate
• CAS: 125010-81-3
• 化学式: C₃₁H₄₂O₆
• 分子量: 510.671
• InChiKey: KNMYFXQRDDQDOB-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(S),9(S)-dibenzoyloxy-7(R),8(R)-O-methylethylidene-7,8-tetradecanediol 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)(2S)(benzoyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 反应 4.5h， 生成 6(S),9(S)-dibenzoyloxy-7(R),8(R)-O-methylethylidene-7,8-tetradecanediol
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x

文献信息

• Total enantiospecific syntheses of 13(S)-hydroxy 9Z, 11E-octadecadienoic (coriolic) acid and 13(S)-N-tosylamino analogue
  作者：I. Tranchepain、F. Le Berre、A. Duréault、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80067-3

  日期：1989.1

  The total syntheses of 13(S)-hydroxy 9Z, 11E-octadecadienoic (coriolic) acid and its 13(S)-N-tosylamino analogue are reported via a short, efficient, enantiospecific route from D-mannitol.

  13（S）-羟基 9Z、11E-十八碳二烯酸（coriolic）及其 13（S）-N-甲苯磺酰氨基类似物的总合成是通过 D-甘露醇的短、有效的对映特异性途径报道的。
• TRANCHEPAIN, I.;LE, BERRE F.;DUREAULT, A.;LE, MERRER Y.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2057-2065
  作者：TRANCHEPAIN, I.、LE, BERRE F.、DUREAULT, A.、LE, MERRER Y.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——