N,N-dimethylrhodol | 128603-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-dimethylrhodol
• 英文别名: 3'-(dimethylamino)-6'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one；3'-dimethylamino-6'-hydroxy-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one；3'-Dimethylamino-6'-hydroxy-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-on；3'-(Dimethylamino)-6'-hydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 128603-56-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: GXYSLRBAYSEGTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylrhodol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-(dimethylamino)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl ((R)-3-(tert-butyldisulfaneyl)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Pro‐Fluorescent Ubiquitin‐Based Probe to Monitor Cysteine‐Based E3 Ligase Activity

  摘要：

  摘要 用泛素（Ub）对蛋白质进行翻译后修饰是一种调节细胞生物学几乎所有方面的多功能信号，越来越多的疾病与 Ub 修饰受损有关。有鉴于此，Ub 系统为开发新型靶向治疗方法提供了一条极具吸引力但尚未充分开发的途径。酶泛素化级联的最终组分--E3连接酶--是一种很有前景的小分子干预策略，因为它们决定了蛋白质泛素化途径的特异性。在这里，我们展示了一种基于 Ub 的自巯基探针 UbSRhodol，它在 E3 处理过程中释放出亲荧光染料，可用于分析重组和细胞提取 E3 连接酶的 E3 转硫化活性。UbSRhodol 能够检测酶的关键点突变或构象变化引起的转硫化功效的变化，是一种适用于高通量筛选装置的优良检测试剂，可以鉴定调节 E3 活性的小分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202303319
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dimethylrhodol
  参考文献：
  名称：

  A Pro‐Fluorescent Ubiquitin‐Based Probe to Monitor Cysteine‐Based E3 Ligase Activity

  摘要：

  摘要 用泛素（Ub）对蛋白质进行翻译后修饰是一种调节细胞生物学几乎所有方面的多功能信号，越来越多的疾病与 Ub 修饰受损有关。有鉴于此，Ub 系统为开发新型靶向治疗方法提供了一条极具吸引力但尚未充分开发的途径。酶泛素化级联的最终组分--E3连接酶--是一种很有前景的小分子干预策略，因为它们决定了蛋白质泛素化途径的特异性。在这里，我们展示了一种基于 Ub 的自巯基探针 UbSRhodol，它在 E3 处理过程中释放出亲荧光染料，可用于分析重组和细胞提取 E3 连接酶的 E3 转硫化活性。UbSRhodol 能够检测酶的关键点突变或构象变化引起的转硫化功效的变化，是一种适用于高通量筛选装置的优良检测试剂，可以鉴定调节 E3 活性的小分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202303319

文献信息

• SYNTHETIC SUBSTRATES FOR ENZYMES THAT CATALYZE REACTIONS OF MODIFIED CYSTEINES AND RELATED METHODS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180147250A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Synthetic probes for detecting the activity of enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues are described. The probes include “turn-on” probes that include a carbamate linkage that is cleaved via an intramolecular reaction with a free thiol produced by an enzyme catalyzed activity. The probes also include ratiometric, Michael addition-based probes that respond to enzymatic activity by a change in structure that results in a change in fluorescence properties. Methods of using the probes to detect enzymatic activity and disease are described. For example, the probes can be used to detect enzymatic activity in a variety of samples, including live cells and heterogeneous tissues. In addition, prodrugs that can be activated by enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues and methods of using the prodrugs to treat disease are described.

  描述了用于检测催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应活性的酶的合成探针。这些探针包括“开启”探针，其中包括通过酶催化活性产生的游离巯基进行分子内反应从而裂解的碳酸酯连接。这些探针还包括比例计量、基于迈克尔加成的探针，通过结构的变化响应酶活性，导致荧光特性的变化。描述了使用这些探针检测酶活性和疾病的方法。例如，这些探针可用于检测各种样本中的酶活性，包括活细胞和异质组织。此外，还描述了可以由催化催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应的酶激活的前药和使用这些前药治疗疾病的方法。
• Synthetic substrates for enzymes that catalyze reactions of modified cysteines and related methods
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10413583B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Synthetic probes for detecting the activity of enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues are described. The probes include “turn-on” probes that include a carbamate linkage that is cleaved via an intramolecular reaction with a free thiol produced by an enzyme catalyzed activity. The probes also include ratiometric, Michael addition-based probes that respond to enzymatic activity by a change in structure that results in a change in fluorescence properties. Methods of using the probes to detect enzymatic activity and disease are described. For example, the probes can be used to detect enzymatic activity in a variety of samples, including live cells and heterogeneous tissues. In addition, prodrugs that can be activated by enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues and methods of using the prodrugs to treat disease are described.

  本文描述了用于检测酶活性的合成探针，这种酶催化翻译后修饰半胱氨酸残基的反应。这些探针包括 "接通 "探针，其中的氨基甲酸酯连接通过与酶催化活性产生的游离硫醇发生分子内反应而裂解。探针还包括基于迈克尔加成法的比率计探针，这种探针通过导致荧光特性变化的结构变化对酶活性做出反应。本文介绍了使用这些探针检测酶活性和疾病的方法。例如，探针可用于检测各种样本（包括活细胞和异质组织）中的酶活性。此外，还介绍了可被翻译后修饰的半胱氨酸残基催化反应的酶激活的原药以及使用原药治疗疾病的方法。
• DE108419
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE116057
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE54684
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——