3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-cis-acrylsaeure | 23572-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-cis-acrylsaeure
• 英文别名: (Z)-3-(4,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)prop-2-enoic acid；3-(4,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acrylic acid；z-3-(3,4-Diphenyl-1,2,4-triazole-5-yl)prop-2-enoic acid；(Z)-3-(4,5-diphenyl-1,2,4-triazol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 23572-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: WLBUOWVQOOYMKK-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-cis-acrylsaeure 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以72%的产率得到3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-trans-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸的（Z）和（E）异构体的合成及生物活性

  摘要：

  摘要在N 3取代的dra酰胺与马来酸酐的反应过程中获得（Z）-3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸衍生物，然后通过在乙酸溶液中加热回流而异构化成（E）异构体。通过IR和1 H NMR光谱以及通过（2 E）-3-（4,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑-3的X射线晶体学确认了所获得的化合物的分子结构。-基）丙-2-烯酸。检查了几种化合物的抗病毒和免疫调节活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0055-9
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-phenylbenzamidrazone 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-cis-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸的（Z）和（E）异构体的合成及生物活性

  摘要：

  摘要在N 3取代的dra酰胺与马来酸酐的反应过程中获得（Z）-3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸衍生物，然后通过在乙酸溶液中加热回流而异构化成（E）异构体。通过IR和1 H NMR光谱以及通过（2 E）-3-（4,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑-3的X射线晶体学确认了所获得的化合物的分子结构。-基）丙-2-烯酸。检查了几种化合物的抗病毒和免疫调节活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0055-9

文献信息

• HClO4-SiO2: An Efficient Reusable Catalyst for the Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazoles Under Solvent-Free Conditions
  作者：Vidavalur Siddaiah、Gajula Mahaboob Basha、Rayavarapu Srinuvasarao、Santosh Kumar Yadav

  DOI：10.1007/s10562-011-0665-4

  日期：2011.10

  A series of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles have been synthesized from N3-substituted amidrazones and anhydrides using HClO4-SiO2 at 80 °C under solvent-free conditions. The products were obtained in excellent yields within 5–10 min. Therefore, the present method will be of wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.Graphical Abstract

  在 80 °C 无溶剂条件下，使用 HClO4-SiO2 从 N3-取代脒腙和酸酐合成了一系列 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑。在 5-10 分钟内以极好的收率获得产品。因此，本方法将在有机化学和药物化学中得到广泛应用。