3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-cis-acrylsaeure | 23572-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-cis-acrylsaeure
• 英文别名: (Z)-3-(4,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)prop-2-enoic acid；3-(4,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acrylic acid；z-3-(3,4-Diphenyl-1,2,4-triazole-5-yl)prop-2-enoic acid；(Z)-3-(4,5-diphenyl-1,2,4-triazol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 23572-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: WLBUOWVQOOYMKK-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-cis-acrylsaeure 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以72%的产率得到3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-trans-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸的（Z）和（E）异构体的合成及生物活性

  摘要：

  摘要在N 3取代的dra酰胺与马来酸酐的反应过程中获得（Z）-3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸衍生物，然后通过在乙酸溶液中加热回流而异构化成（E）异构体。通过IR和1 H NMR光谱以及通过（2 E）-3-（4,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑-3的X射线晶体学确认了所获得的化合物的分子结构。-基）丙-2-烯酸。检查了几种化合物的抗病毒和免疫调节活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0055-9
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-phenylbenzamidrazone 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-<4,5-Diphenyl-1,2,4-triazolyl-(3)>-cis-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸的（Z）和（E）异构体的合成及生物活性

  摘要：

  摘要在N 3取代的dra酰胺与马来酸酐的反应过程中获得（Z）-3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸衍生物，然后通过在乙酸溶液中加热回流而异构化成（E）异构体。通过IR和1 H NMR光谱以及通过（2 E）-3-（4,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑-3的X射线晶体学确认了所获得的化合物的分子结构。-基）丙-2-烯酸。检查了几种化合物的抗病毒和免疫调节活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0055-9

文献信息

• Synthesis and biological activity of (Z) and (E) isomers of 3-(3,4-diaryl-1,2,4-triazole-5-yl)prop-2-enoic acid
  作者：Bożena Modzelewska-Banachiewicz、Barbara Michalec、Teresa Kamińska、Liliana Mazur、Anna E. Kozioł、Jacek Banachiewicz、Marzena Ucherek、Martyna Kandefer-Szerszeń

  DOI：10.1007/s00706-008-0055-9

  日期：2009.4

  Abstract(Z)-3-(3,4-diaryl-1,2,4-triazole-5-yl)prop-2-enoic acid derivatives were obtained in the course of the reaction of N 3-substituted amidrazones with maleic anhydride, and isomerized into the (E) isomers by heating under reflux in acetic acid solution. The molecular structure of the compounds obtained was confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy, and by X-ray crystallography for (2E)-3-(4,5-diphenyl-4H-1

  摘要在N 3取代的dra酰胺与马来酸酐的反应过程中获得（Z）-3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸衍生物，然后通过在乙酸溶液中加热回流而异构化成（E）异构体。通过IR和1 H NMR光谱以及通过（2 E）-3-（4,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑-3的X射线晶体学确认了所获得的化合物的分子结构。-基）丙-2-烯酸。检查了几种化合物的抗病毒和免疫调节活性。 图形概要
• HClO4-SiO2: An Efficient Reusable Catalyst for the Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazoles Under Solvent-Free Conditions
  作者：Vidavalur Siddaiah、Gajula Mahaboob Basha、Rayavarapu Srinuvasarao、Santosh Kumar Yadav

  DOI：10.1007/s10562-011-0665-4

  日期：2011.10

  A series of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles have been synthesized from N3-substituted amidrazones and anhydrides using HClO4-SiO2 at 80 °C under solvent-free conditions. The products were obtained in excellent yields within 5–10 min. Therefore, the present method will be of wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.Graphical Abstract

  在 80 °C 无溶剂条件下，使用 HClO4-SiO2 从 N3-取代脒腙和酸酐合成了一系列 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑。在 5-10 分钟内以极好的收率获得产品。因此，本方法将在有机化学和药物化学中得到广泛应用。