N-phenylbenzamidrazone | 2038-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzamidrazone
• 英文别名: N³-Phenyl-benzamidrazon；N-amino-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 2038-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: YDYQLKYWVXOELW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  364.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzamidrazone 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 {3-[2-trans-(4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethenyl]phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 氯化亚砜 、 肼 作用下， 生成 N-phenylbenzamidrazone
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007

文献信息

• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 5. Structure-activity relationships associated with [3-[4-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-5-oxazolyl]phenoxy]acetic acid
  作者：Nicholas A. Meanwell、Jeffrey L. Romine、Michael J. Rosenfeld、Scott W. Martin、Ashok K. Trehan、J. J. Kim Wright、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas、Catherine L. Brassard

  DOI：10.1021/jm00076a018

  日期：1993.11

  cis-olefin moiety of 3 into various ring systems was examined. Incorporation of the cis-olefin of 3 into either an oxazole (26) or an unsubstituted pyrazole (35) heterocycle provided compounds that are equipotent with progenitor 3. However, the oxazole 11f, which is isomeric with 26, inhibits ADP-induced human platelet aggregation in vitro with an IC50 of 0.027 microM, 6-fold more potent than 3, 26, or

  顺式[[3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙烯基]苯氧基]乙酸（3）先前被鉴定为非前列腺素类前列环素（PGI2）模拟物，可有效抑制ADP诱导的人血小板聚集IC50为0.18 microM。作为进一步探索此类血小板抑制剂的结构活性关系并提供对非前列腺素类PGI2模拟药效团的进一步了解的努力的一部分，我们研究了将3的顺式-烯烃部分限制在各种环系统中的作用。将3的顺式烯烃引入到恶唑（26）或未取代的吡唑（35）杂环中，可提供与祖细胞3等效的化合物。但是，与26异构的恶唑11f抑制ADP诱导的人血小板。体外聚集，IC50为0.027 microM，效力是3的6倍，26或35。这些结果表明，11f的中心恶唑环的作用不只是提供与PGI2受体相互作用的最佳立体定义的简单支架。假定11f的中心杂环的氮原子与PGI2受体蛋白中的供体部分参与氢键形成，由于拓扑结构明显不同，这种相互作用对于26是不可用
• Amidrazones and 2-Acetylcyclopentanone in the Synthesis of Cyclopenta[<i>e</i>][1,3,4]Oxadiazepines
  作者：Ashraf A. Aly、Esam A. Ishak、Mohamed Ramadan、N. A. A. Elkanzi、Ahmed A. M. El-Reedy

  DOI：10.1002/jhet.2727

  日期：2017.3

  2‐acetylcyclopentanone at room temperature to give cyclopenta[e]‐[1,3,4]oxadiazepines. The structure of the obtained products was proved by IR, mass, and NMR spectra and elemental analyses. Two‐dimensional NMR spectroscopy was used to differentiate between other possible isomers. The reaction mechanism is also discussed.

  咪唑酮在室温下与2-乙酰基环戊酮反应生成环戊[ e ]-[1,3,4]恶二氮杂s。所得产物的结构通过IR，质谱和NMR谱以及元素分析证明。二维NMR光谱用于区分其他可能的异构体。还讨论了反应机理。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles,<i>N</i>-Fused 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxadiazoles<i>via</i>Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinivas Nakka、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/adsc.201500703

  日期：2016.2.18

  protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles, N‐fused 1,2,4‐triazoles and 1,2,4‐oxadiazoles using molybdenum hexacarbonyl where, for the first time, molybdenum hexacarbonyl acts as a convenient and reliable solid source of carbon monoxide. This procedure provides an easy access to a library of 1,2,4‐triazole, N‐fused 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐oxadiazole derivatives in fair to good

  已经开发了一种方便高效的方案，用于使用六羰基钼合成1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑，其中首次使用六羰基钼可作为方便可靠的一氧化碳固体来源。该程序可轻松访问1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑衍生物的文库，而收率不高，不需要气态一氧化碳和钯催化剂。
• New heteroaromatic compounds—XXXIV
  作者：M.J.S. Dewar、P.A. Spanninger

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80154-6

  日期：1972.1

  A number of bis-2,1,3,4-boratriazaroles have been prepared by reacting boronic acids or their derivatives with bis-amidrazones and their properties studied.

  通过使硼酸或其衍生物与双ami酰胺反应，制备了许多双-2,1,3,4-四硼三唑，并对其性质进行了研究。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some new <i>N</i> ‐aryl‐ <i>N</i> ’‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐benzohydrazonamides
  作者：Mohsen A.‐M. Gomaa、Doaa K. Hassan

  DOI：10.1002/ardp.201900209

  日期：2019.12

  A green approach was developed for synthesizing a series of (isatin‐3‐ylidene)‐hydrazonamides 3a–j from the reaction between isatin, (isatin‐3‐ylidene)malononitrile, or 2‐cyano‐2‐(2‐isatin‐3‐ylidene)acetate and benzohydrazonamide in ethyl acetate solutions at ambient temperature. The structures of the new compounds were confirmed on the basis of spectral data. In this eco‐friendly medium, a variety

  开发了一种绿色方法，用于从靛红、（靛红-3-亚基）丙二腈或 2-氰基-2-（2-靛蓝-3）之间的反应合成一系列（靛红-3-亚基）-腙酰胺 3a-j -亚基）乙酸酯和苯甲腙酰胺在环境温度下的乙酸乙酯溶液中。根据光谱数据确认了新化合物的结构。在这种环境友好的介质中，在没有催化剂的情况下获得了多种（靛红-3-亚基）腙酰胺，收率良好至极好。评价所有合成产物的抗菌活性。在测试的化合物中，3b 和 3d 对金黄色葡萄球菌表现出良好的抗菌活性，而其他化合物对标准药物环丙沙星的反应中等。