1-(4-((3-aminophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone | 1263386-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((3-aminophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1263386-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ONQINJHIPPCFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 对氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-(4-((3-aminophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of PEI grafted Fe₃O₄/SiO₂/P(GMA-co-EGDMA) nanoparticle anchored palladium nanocatalyst and its application in Sonogashira cross-coupling reactions

  摘要：

  一种新型Fe₃O₄/SiO₂/P(GMA-co-EGDMA)–Pd(0)催化剂及其在Sonogashira交叉偶联反应中的高效活性。

  DOI：

  10.1039/c4nj02117g

文献信息

• Synthesis and characterization of recyclable and recoverable MMT-clay exchanged ammonium tagged carbapalladacycle catalyst for Mizoroki–Heck and Sonogashira reactions in ionic liquid media
  作者：Vasundhara Singh、Rajni Ratti、Sukhbir Kaur

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.10.015

  日期：2011.1

  carbapalladacycle 5 assists in the pillaring process and enhances the organophilicity of catalyst 6 in the interlayers of clay. The catalytic activity in ammonium based ionic liquid [TMBA] NTf2 of both the homogeneous and heterogeneous recyclable catalysts 5 and 6 respectively in micromolar concentration of palladium has been tested for Mizoroki–Heck and Sonogashira reactions in good yields with high TON/TOF and

  已经实现了以适度的产率高效合成铵标记的咔哒哒哒啉5。此外，通过将5离子交换成粘土夹层作为新的有机-无机杂化催化体系，可以制备粘土-纳米复合材料6。铵负载的咔唑四环素5的离子标签有助于柱化过程，并增强了粘土中间层中催化剂6的亲有机性。均相和非均相可循环催化剂5和6在铵基离子液体[TMBA] NTf 2中的催化活性已经测试了分别以微摩尔浓度的钯进行Mizoroki-Heck和Sonogashira反应的高产率，高TON / TOF和可忽略不计的金属浸出。还研究了溶剂和温度对催化活性的影响。
• Palladium-catalyzed phosphine-, copper-free and aerobic Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Chun Liu、Fanying Bao、Qijian Ni

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b06

  日期：——

  protocol for the Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes has been developed using Pd2(dba)3 (dba=dibenzylideneacetone) as the catalyst under aqueous, copper-free and aerobic conditions. The coupling of aryl iodides with aromatic terminal alkynes provided good to excellent yields and moderate to good yields were achieved using aliphatic terminal alkynes as one of the coupling partners. Aqueous

  在水性、无铜和有氧条件下，使用 Pd2(dba)3（dba=二亚苄基丙酮）作为催化剂，开发了一种简单、高效且不含膦的方案，用于芳基碘化物与末端炔烃的 Sonogashira 偶联。芳基碘化物与芳族末端炔烃的偶联提供了良好到极好的产率，并且使用脂族末端炔烃作为偶联伙伴之一实现了中等至良好的产率。根据绿色化学的概念，乙醇水溶液作为溶剂经济且环保。