(1S,2R,3S,4S)-3-fluoro-2,4-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid | 1535176-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-3-fluoro-2,4-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S)-3-fluoro-2,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1535176-98-7
• 化学式: C₇H₁₁FO₄
• 分子量: 178.16
• InChiKey: IHQAWGPFWVWOBT-OMMKOOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-ethyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-vinylhept-6-enoate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.25h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-3-fluoro-2,4-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092