benzyl (2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl-β-D-erythro-pent-4-enopyranoside | 1309358-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl-β-D-erythro-pent-4-enopyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S,3S,4aS,5R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,8a-dihydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1309358-06-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₈
• 分子量: 465.544
• InChiKey: VTAGDCZZLNSBDC-YBROWDRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethyl-α-L-xylopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 benzyl (2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl-β-D-erythro-pent-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g