N-((Z)-2-{[(Z)-3-(2-furyl)-3-oxo-1-phenyl-1-propenyl]amino}ethenyl)-N-methylformamide | 1431720-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-((Z)-2-{[(Z)-3-(2-furyl)-3-oxo-1-phenyl-1-propenyl]amino}ethenyl)-N-methylformamide
• CAS: 1431720-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: XNUWZOHCYCWCRH-UWAUXONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以66%的产率得到N-((Z)-2-{[(Z)-3-(2-furyl)-3-oxo-1-phenyl-1-propenyl]amino}ethenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的乙炔和水对咪唑的立体选择性串联开环：官能化的（Z，Z）-1,4-二氮杂-2,5-二烯的合成

  摘要：

  1-取代的咪唑在45-60°C的MeCN中，在缺电子的乙炔和水（反应物的等摩尔比）的影响下，特别容易发生立体选择性开环，而没有任何催化剂可提供官能化的（Z，Z）-1,4 -重氮-2，5-二烯，（Z，Z）-丙烯基氨基乙烯基甲酰胺，产率高达80％。通过将咪唑亲核加成至三键而形成的两性离子乙烯基碳负离子，使该反应合理地以串联方式进行。然后用水将碳负离子中心淬灭，然后重排中间的2-羟基-3-烯基咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol400844x