1-乙酰氧基-(2S,3S)-环氧辛烷 | 107736-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-(2S,3S)-环氧辛烷
• 英文名称: 1-acetoxy-(2S,3S)-epoxyoctane
• CAS: 107736-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: BMYWGDPKJRVRSC-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-(2S,3S)-环氧辛烷 在 甲醇 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯全合成脂蛋白A 4和脂蛋白B 4

  摘要：

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02201-7
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-(2S,3S)-epoxy-7-octene 在 5% Rh/Al2O3 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到1-乙酰氧基-(2S,3S)-环氧辛烷
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯全合成脂蛋白A 4和脂蛋白B 4

  摘要：

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02201-7

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337
  作者：Thijs, Lambertus、Waanders, Peter P.、Stokkingreef, Edwin H. M.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——
• Mammalian blood odorant and chirality: synthesis and sensory evaluation by humans and mice of the racemate and enantiomers of trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal
  作者：Kenji Mori、Kazumi Osada、Masayasu Amaike

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.011

  日期：2015.8

  The racemate and enantiomers of trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal 1, an odorant with a metallic blood smell, were synthesized. The detection threshold for humans was 0.019 ppb for (2E,4S,5S)-(-)-1 and 0.62 ppb for (2E,4R,5R)-(+)-1, respectively. The racemate (+/-)-1 made mice scared stiff at a dosage of approximately 1 mg, while the enantiomers were not significantly bioactive. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild and stereocontrolled synthesis of iodo- and bromohydrins by halogen-tetrakis(isopropoxy)titanium opening of epoxy alcohols
  作者：Eleuterio Alvarez、Maria Teresa Nunez、Victor S. Martin

  DOI：10.1021/jo00298a002

  日期：1990.5