(R)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 97514-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 97514-93-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KEQVMRNXMHRDJJ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 (3E,5E)-(7R,8S)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-trideca-3,5-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  假定脂蛋白结构全合成的一般策略

  摘要：

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39850000297
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol 在 5% Rh/Al2O3 吡啶 、 甲醇 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯全合成脂蛋白A 4和脂蛋白B 4

  摘要：

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02201-7

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。