methyl-O-[(2,3,4,6‐tetra-O‐benzyl‐α-D-glucopyranosyl)‐(1→6)‐2,3,6-tri-O‐benzyl‐β-D-glucopyranosyl]-(1→6)‐2,3,6-tri-O‐benzyl‐α-D-glucopyranoside | 1432621-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-O-[(2,3,4,6‐tetra-O‐benzyl‐α-D-glucopyranosyl)‐(1→6)‐2,3,6-tri-O‐benzyl‐β-D-glucopyranosyl]-(1→6)‐2,3,6-tri-O‐benzyl‐α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-(1→6)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1432621-88-9
• 化学式: C₈₉H₉₄O₁₆
• 分子量: 1419.72
• InChiKey: IPLQSUJEDHBHLA-ZBJSCUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.33
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenylthio-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-甲基马来酰亚胺 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.25h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylation Reactions

  摘要：

  揭示了一种选择性合成1,2-顺式α-连接的糖苷的方法，该方法不需要通常用于控制对映选择性的专门保护基团模式。可以使用硫代糖苷受体，从而允许进行寡糖合成。该方法消除了需要合成具有高度专门化和非常规保护基团模式的单糖的冗长合成过程。

  公开号：

  US20140303359A1

文献信息

• Selective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-α-Glycosides without Directing Groups. Application to Iterative Oligosaccharide Synthesis
  作者：An-Hsiang Adam Chu、Son Hong Nguyen、Jordan A. Sisel、Andrei Minciunescu、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol401095k

  日期：2013.5.17

  A method for the highly selective synthesis of 1,2-cis-α-linked glycosides that does not require the use of the specialized protecting group patterns normally employed to control diastereoselectivity is described. Thioglycoside acceptors can be used, permitting iterative oligosaccharide synthesis. The approach eliminates the need for lengthy syntheses of monosaccharides possessing highly specialized

  描述了一种高选择性合成1，2-顺式-α-连接的糖苷的方法，该方法不需要使用通常用于控制非对映选择性的专门保护基图案。可以使用硫代糖苷受体，允许迭代寡糖合成。该方法消除了对具有高度专门化和非常规保护基模式的单糖进行冗长合成的需要。