3-chloro-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)propan-1-one | 74736-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 74736-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: PGAJGFQCGXIQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-3',4,6-trimethoxypropiophenon
  参考文献：
  名称：

  α-Halogenoketones—XIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99503-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-propionic acid 3,5-dimethoxy-phenyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-chloro-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Halogenoketones—XIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99503-1

文献信息

• Operationally Simple and Selective One-Pot Synthesis of Hydroxyphenones: A Facile Access to SNARF Dyes
  作者：Rainer Mahrwald、Celin Richter、Nikolaus Ernsting

  DOI：10.1055/s-0035-1561370

  日期：——

  observed during a Friedel–Crafts acylation/demethylation cascade. In contrast to this cascade, oxygen-containing acylating reagents do not undergo the demethylation step. By the methodology elaborated here, an access is provided to important intermediates for the total synthesis of seminaphthorhodafluor (SNARF) dyes. High selectivity is observed during a Friedel–Crafts acylation/demethylation cascade

  摘要 在Friedel-Crafts酰化/去甲基化级联反应中观察到高选择性。与该级联反应相反，含氧的酰化剂不进行脱甲基步骤。通过此处阐述的方法，可以为重要的中间体提供全萘四氟（SNARF）染料的全合成。 在Friedel-Crafts酰化/去甲基化级联反应中观察到高选择性。与该级联反应相反，含氧的酰化剂不进行脱甲基步骤。通过此处阐述的方法，可以为重要的中间体提供全萘四氟（SNARF）染料的全合成。
• Design, molecular Docking, synthesis and evaluation of xanthoxylin hybrids as dual inhibitors of IL-6 and acetylcholinesterase for Alzheimer's disease
  作者：Sukhvir Kaur、Yogita Bansal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105670

  日期：2022.4

  and AChE by a molecule presents an effective strategy for the treatment of AD. In this study, the pharmacophores for inhibition of IL-6 and AChE are identified, and coupled to design novel molecules capable of acting as dual inhibitors of IL-6 and AChE. Literature review reveals that xanthoxylin and a disubstituted or a carbamoyl amine are pharmacophore for IL-6 and AChE inhibition, respectively. Therefore

  白细胞介素 6 (IL-6) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 是涉及阿尔茨海默病 (AD) 进展的两个重要靶标。分子同时抑制 IL-6 和 AChE 是治疗 AD 的有效策略。在这项研究中，确定了抑制 IL-6 和 AChE 的药效团，并结合设计了能够作为 IL-6 和 AChE 双重抑制剂的新分子。文献回顾表明，花青素和二取代或氨基甲酰胺分别是抑制 IL-6 和 AChE 的药效团。因此，花青素通过不同长度（1-4个碳原子）的烷基接头与各种二取代胺或氨基甲酰胺偶联，设计出两个系列的80个化合物。所有设计的化合物都停靠在 AChE 中。根据他们的对接分数，选择了 15 种化合物用于合成和评估 AChE 抑制活性。化合物显示 > 45% 的抑制选择Ee AChE 用于评估 IL-6 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。化合物 Y13g 被发现是Ee AChE、BuChE 和 IL-6 最有效的抑制剂。在三种剂量（0