trans-Carboprost | 35700-23-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-Carboprost
• 英文别名: carboprost；7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid；ethyl (1r,4r)-4-methylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 35700-23-3；35700-24-4；35700-25-5；35864-81-4；41691-84-3；59286-19-0；62446-63-3；62776-95-8；68906-67-2；68906-68-3；76498-29-8；80124-57-8；90695-58-2；90695-59-3；100019-29-2；113626-85-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: DLJKPYFALUEJCK-ZNKOBZQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82°C
• 沸点：
  418.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0390 (rough estimate)
• 溶解度：
  10 mM Na2CO3：>6.5 mg/ml（来自 PGF2a）； DMF：>100 mg/ml（来自 PGF2a）； DMSO：>100 mg/ml（来自 PGF2a）；乙醇：>100 mg/ml（来自 PGF2a）； PBS pH 7.2：>10 mg/ml（来自 PGF2a）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  TU0175000
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36

制备方法与用途

PGF-2α类药物

卡前列素是前列腺素 F2α（PGF2α）的衍生物，与地诺前列素相比，卡前列素以甲基取代前列腺素 F2α的15-羟基以后，可对抗15-羟基脱氢酶对它的灭活，使其半衰期延长，生物活性增加，明显减少用药量，显著减轻胃肠道不良反应，具有强而持久的刺激子宫平滑肌收缩的作用。
卡前列素是强而快速有效的子宫收缩剂，可用于人工流产和中晚期引产。并且它可以通过诱发子宫收缩使宫腔开放的血窦和血管迅速闭合，从而达到止血的目的。卡前列素还有软化和扩张宫颈的作用。
卡前列素共有三种制剂：
卡前列腺素针剂（15-甲基- PGF2α）；
卡前列甲酯栓（15-甲基- PGF2α-甲酯）；
卡前列腺素氨丁三醇注射液。

生物活性

Carboprost (15(S)-15-Methyl Prostaglandin F2α) 是前列腺素 F2α 的代谢稳定的合成类似物。Carboprost 刺激子宫收缩并引起流产。Carboprost 用于子宫收缩乏力引起的产后出血，以及在妊娠中期终止妊娠。

体内研究

The methyl ester of Carboprost (15(S)-15-Methyl Prostaglandin F2α; 15M-PGF2 alpha, 12.5 mg/monkey) loweres serum progesterone to 12% of pretreatment values within 24 hours, however progesterone returnes to normal limits within 48 hours.

化学性质 

本品为棕黄色透明油状物，冷后呈蜡状，微有特殊气味。是PGF_2α的衍生物。它兴奋子宫平滑肌的作用比PGF_2α强20-100倍。

用途 

用于中期妊娠或过期妊娠的引产及其他方法引产失败者的补救，用于抗早孕。有恶心、呕吐、头晕、腹泻等胃肠道反应，预防性口服复方苯乙呱啶等可减少副作用并减轻症状。有时会发生宫缩过强，如子宫颈或阴道后穹隆裂伤，可肌注阿托品或杜冷丁。