(R)-1-碘-2-(BOC-氨基)丙烷 | 446060-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-碘-2-(BOC-氨基)丙烷
• 英文名称: (R)-tert-butyl(1-iodopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl-(1-iodopropan-2-yl)carbamate；(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl iodide；(R)-(2-Iodo-1-methyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 446060-78-2
• 化学式: C₈H₁₆INO₂
• 分子量: 285.125
• InChiKey: CUKVINMIOAQKNB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-碘-2-(BOC-氨基)丙烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (R)-(1-(3-(4-(5-fluoro-6-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl)benzyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮支架的大麻素 CB2 受体荧光探针的发现

  摘要：

  2 型大麻素受体 (CB 2 R) 激动剂具有治疗（神经）炎症性疾病的潜力。荧光探针能够检测相关细胞类型中的 CB 2 R，并作为细胞靶标参与研究中的化学工具。在这里，我们报告了一种新型 CB 2 R 选择性荧光探针的基于结构的设计和合成。基于LEI-102与CB 2 R复合物的冷冻电镜结构，我们合成了5-氟吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮类似物，其中引入了多种接头和荧光团。分子药理学表征表明，含有带烷基间隔基的 Cy5 荧光团的化合物22是最有效的探针，p K i为 6.2 ± 0.6。它对大麻素 CB 1受体具有选择性，并且表现为反向激动剂（pEC 50 5.3 ± 0.1，E max –63% ± 6）。探针22可用作 CB 2 R靶标和先导物验证研究的化学工具。

  DOI：

  10.1055/a-2230-1003
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-丙氨醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到(R)-1-碘-2-(BOC-氨基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮支架的大麻素 CB2 受体荧光探针的发现

  摘要：

  2 型大麻素受体 (CB 2 R) 激动剂具有治疗（神经）炎症性疾病的潜力。荧光探针能够检测相关细胞类型中的 CB 2 R，并作为细胞靶标参与研究中的化学工具。在这里，我们报告了一种新型 CB 2 R 选择性荧光探针的基于结构的设计和合成。基于LEI-102与CB 2 R复合物的冷冻电镜结构，我们合成了5-氟吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮类似物，其中引入了多种接头和荧光团。分子药理学表征表明，含有带烷基间隔基的 Cy5 荧光团的化合物22是最有效的探针，p K i为 6.2 ± 0.6。它对大麻素 CB 1受体具有选择性，并且表现为反向激动剂（pEC 50 5.3 ± 0.1，E max –63% ± 6）。探针22可用作 CB 2 R靶标和先导物验证研究的化学工具。

  DOI：

  10.1055/a-2230-1003

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of (+)- and (−)-Galbulimima Alkaloid 13
  作者：Mohammad Movassaghi、Diana K. Hunt、Meiliana Tjandra

  DOI：10.1021/ja0626180

  日期：2006.6.1

  We describe the total synthesis of (+)- and (-)-galbulimima alkaloid 13. The absolute stereochemistry of natural (-)-galbulimima alkaloid 13 is revised to 2S. Sequential use of catalytic cross-coupling and cross-metathesis reactions followed by an intramolecular Diels-Alder reaction provided the required trans-decalin AB-ring system and masked the C16 carbonyl as an N-vinyl carbamate for late-stage

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。
• Self-Sorting Assembly of Molecular Trefoil Knots of Single Handedness
  作者：Jiankang Zhong、Liang Zhang、David P. August、George F. S. Whitehead、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.9b06127

  日期：2019.9.11

  are a single enantiomer, both physically and in terms of their fundamental topology. Both the imine-zinc and amide-cobalt systems display self-sorting behavior, with racemic ligands forming knots that individually contain only building blocks of the same chirality. The knots and the corresponding trimeric circular helicate intermediates (Zn(II)3 com-plex for the imine ligands; Co(III)3 complex for the

  我们报告了立体选择性合成单拓扑手性的三叶结节，产率高达 90%（分两步），通过从含有亚胺或出乎意料的酰胺螯合单元和金属离子模板的配体链形成三聚环状螺旋。适当的配位特性（亚胺为锌（II）；酰胺为钴（III））。八面体金属配合物的配位立体化学由链中的不对称碳中心决定，最终转化为单一对映体的三叶结，无论是物理上还是基本拓扑结构。亚胺-锌和酰胺-钴系统都表现出自分类行为，外消旋配体形成结，这些结单独包含相同手性的构建块。结和相应的三聚环状螺旋中间体（亚胺配体为 Zn(II)3 配合物；酰胺配体为 Co(III)3 配合物）通过 NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体学表征。后者证实三叶结是 84 元大环，每个金属离子位于链的三个部分的交叉点。八面体配位中心的立体化学赋予相同手性的交替交叉。通过圆二色性探测打结分子的手性表达：发现脱金属结的拓扑手性比单个手性中心的欧几里得手性对 CD 响应具有更大的影响。用于酰胺配体的
• KAT ll INHIBITORS
  申请人：Dounay Amy B.

  公开号：US20120302599A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds of Formula I: wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other psychiatric, neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  公式I的化合物：其中X，Y，Z，R1，R2，R3，R4如此定义，并且其药学上可接受的盐，被描述为对哺乳动物，包括人类，治疗与精神分裂症和其他精神，神经退行性和/或神经系统疾病相关的认知缺陷有用。
• Design and Pharmacological Characterization of α₄β₁ Integrin Cyclopeptide Agonists: Computational Investigation of Ligand Determinants for Agonism versus Antagonism
  作者：Michele Anselmi、Monica Baiula、Santi Spampinato、Roberto Artali、Tingting He、Luca Gentilucci

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02098

  日期：——

  therapeutic agents as well. However, very few α4β1 integrin agonists have been discovered so far, thus precluding the investigation of their potential therapeutic efficacy. In this perspective, we synthesized cyclopeptides containing the LDV recognition motif found in the native ligand fibronectin. This approach led to the discovery of potent agonists capable to increase the adhesion of α4 integrin-expressing

  α 4 β 1整合素是一种细胞粘附受体，深度参与白细胞的迁移和聚集。因此，抑制白细胞募集的整联蛋白拮抗剂目前被认为是治疗炎症性疾病（包括与白细胞相关的自身免疫性疾病）的治疗机会。最近，有人提出，能够防止粘附白细胞释放的整合素激动剂也可以用作治疗剂。然而，很少有 α 4 β 1到目前为止，已经发现了整合素激动剂，因此排除了对其潜在治疗功效的研究。从这个角度来看，我们合成了含有在天然配体纤连蛋白中发现的 LDV 识别基序的环肽。这种方法导致发现了能够增加 α 4整合素表达细胞粘附力的有效激动剂。构象和量子力学计算预测了拮抗剂或激动剂的不同配体-受体相互作用，似乎与受体抑制或激活有关。
• 一种新型赛洛多辛手性中间体的制备方法
  申请人：四川青木制药有限公司

  公开号：CN114805170A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种赛洛多辛手性中间体的制备方法，所述中间体的结构式如式Ⅰ所示，该化合物可以作为中间体化合物，用于合成赛洛多辛。所述制备方法具有操作简单、成本低、收率高、产品光学纯度高、工艺稳定等特点，适合工业化生产。