4-hydroxy-benzo[h]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 1148148-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-benzo[h]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1148148-45-1；855283-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ZWKDKMSCHNCXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-benzo[h]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到4-氧代-1H-苯并[h]喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并（h）喹啉衍生物作为G-四链体结合剂

  摘要：

  G-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的异常结构。已经假定G-四链体在许多生物系统中起重要作用，包括基因调控和酶功能抑制。最近，我们的实验室报道了合成并评价具有良好亲和性和选择性的G-四链体的Triaza-cyclopentaphenanthrene化合物的合成和评价。该化合物含有一个4-吡啶酮基团，该基团以前没有用于其他四链体结合剂中。在这封信中，我们描述了含有2-和3-羧基-苯并喹啉作为G-四链体结合剂的4-吡啶酮的合成和评价。我们发现这些化合物能够与K a在3×10 5范围内的G-四链体结合。 M -1且对四链体的选择性是双链体DNA的10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.016
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate 以 二苯醚 为溶剂， 以65%的产率得到4-hydroxy-benzo[h]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并（h）喹啉衍生物作为G-四链体结合剂

  摘要：

  G-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的异常结构。已经假定G-四链体在许多生物系统中起重要作用，包括基因调控和酶功能抑制。最近，我们的实验室报道了合成并评价具有良好亲和性和选择性的G-四链体的Triaza-cyclopentaphenanthrene化合物的合成和评价。该化合物含有一个4-吡啶酮基团，该基团以前没有用于其他四链体结合剂中。在这封信中，我们描述了含有2-和3-羧基-苯并喹啉作为G-四链体结合剂的4-吡啶酮的合成和评价。我们发现这些化合物能够与K a在3×10 5范围内的G-四链体结合。 M -1且对四链体的选择性是双链体DNA的10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.016

文献信息

• Foster et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1327,1330
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——