diethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate | 1148148-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate
• CAS: 1148148-44-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: VWBGFUWLDVIGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate 以 二苯醚 为溶剂， 以65%的产率得到4-hydroxy-benzo[h]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并（h）喹啉衍生物作为G-四链体结合剂

  摘要：

  G-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的异常结构。已经假定G-四链体在许多生物系统中起重要作用，包括基因调控和酶功能抑制。最近，我们的实验室报道了合成并评价具有良好亲和性和选择性的G-四链体的Triaza-cyclopentaphenanthrene化合物的合成和评价。该化合物含有一个4-吡啶酮基团，该基团以前没有用于其他四链体结合剂中。在这封信中，我们描述了含有2-和3-羧基-苯并喹啉作为G-四链体结合剂的4-吡啶酮的合成和评价。我们发现这些化合物能够与K a在3×10 5范围内的G-四链体结合。 M -1且对四链体的选择性是双链体DNA的10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.016
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到diethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  苯并（h）喹啉衍生物作为G-四链体结合剂

  摘要：

  G-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的异常结构。已经假定G-四链体在许多生物系统中起重要作用，包括基因调控和酶功能抑制。最近，我们的实验室报道了合成并评价具有良好亲和性和选择性的G-四链体的Triaza-cyclopentaphenanthrene化合物的合成和评价。该化合物含有一个4-吡啶酮基团，该基团以前没有用于其他四链体结合剂中。在这封信中，我们描述了含有2-和3-羧基-苯并喹啉作为G-四链体结合剂的4-吡啶酮的合成和评价。我们发现这些化合物能够与K a在3×10 5范围内的G-四链体结合。 M -1且对四链体的选择性是双链体DNA的10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.016

文献信息

• l-Proline-catalyzed synthesis of highly functionalized multisubstituted 1,4-dihydropyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Ronghuan Mai、Hua Cao、Qiuhua Zhu、Xiaohang Liu

  DOI：10.1039/b914659h

  日期：——

  Highly functionalized multisubstituted 1,4-dihydropyridines 5 have been concisely synthesized in moderate to good yields viaL-proline-catalyzed one-pot multicomponent reactions (MCRs) of alkynoates or alkynones 1, amines 2, β-dicarbonyl compounds 3 and aldehydes 4 under mild conditions. The MCR process involves hydroamination/Knoevenagel condensation/Michael-type addition/intramolecular cyclization

  高度精巧地通过L-合成了高度官能化的多取代1,4-二氢吡啶5。脯氨酸炔烃或炔烃1，胺2，β-二羰基化合物3和醛4在温和的条件下。MCR过程涉及加氢胺化/ Knoevenagel缩合/ Michael型加成/分子内环化过程，并导致形成1,4-二氢吡啶5。通过单晶X射线衍射确认了5ckaa的分子结构。该方法节能环保，可轻松获得各种多取代的多官能多官能1,4-二氢吡啶。
• Solvent-Free Mechanosynthesis of Polysubstituted 1,2-Dihydroquinolines from Anilines and Alkyne Esters
  作者：Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00605

  日期：2022.7.1

  A novel one-pot reaction of anilines with acetylenedicarboxylate diesters in the presence of boron trifluoride, iodine, and trifluoroacetic acid or methylsulfonic acid has been developed under solvent-free ball-milling conditions, affording a variety of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines bearing multiple ester groups in moderate to excellent yields. The present protocol features mild reaction conditions

  在无溶剂球磨条件下，在三氟化硼、碘和三氟乙酸或甲基磺酸存在下，苯胺与乙炔二羧酸二酯的新型一锅反应得到了多种多取代的 1,2-二氢喹啉。酯基的产率适中至极好。本方案反应条件温和、反应时间短、可大规模合成，为1,2-二氢喹啉合成提供了一种简便实用的替代方案。有趣的是，生成的 1,2-二氢喹啉可以进一步转化为喹啉衍生物。