3-(2-bromoethyl)indolin-2-one | 1391913-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)indoline-2-one；3-(2-bromoethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1391913-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: OEUDXZATKAUSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 6,6'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl-hydrogenphosphate 、 DPZ 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (S)-1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1'-(4-methoxyphenyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯氧吲哚的光氧化还原不对称催化对映体收敛†

  摘要：

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c9cc05304b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟乙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以3.32 g的产率得到3-(2-bromoethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Tetracyclic 3-Spirooxindole through Cross-Dehydrogenation of Pyridinium: Applications in Facile Synthesis of (±)-Corynoxine and (±)-Corynoxine B

  摘要：

  A facile and straightforward method was developed to construct the fused tetracyclic 3-spirooxindole skeleton, which exists widely in natural products. The formation of the tetracyclic 3-spirooxindole structure was achieved through a transition-metal-free intramolecular cross-dehydrogenative coupling of pyridinium, which were formed in situ by the condensation of 3-(2-bromoethyl)indolin-2-one derivatives with 3-substituted pyridines. As examples of the application of this new methodology, two potentially medicinal natural products, (+/-)-corynoxine and (+/-)-corynoxine B, were efficiently synthesized in five scalable steps.

  DOI：

  10.1021/ja5121343

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopentanes
  作者：Vojtěch Dočekal、Andrea Vopálenská、Pavel Měrka、Klára Konečná、Ondřej Jand’ourek、Milan Pour、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01116

  日期：2021.9.17

  The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of oxindole derivates with α,β-unsaturated aldehydes efficiently catalyzed by simple chiral secondary amine. Spirooxindole-fused cyclopentanes were produced in excellent isolated yields (up to 98%) with excellent enantiopurities (up to 99% ee) and moderate to high diastereoselectivities. The synthetic utility of the protocol was

  本研究报告了由简单手性仲胺有效催化的羟吲哚衍生物与 α,β-不饱和醛的不对称有机催化级联反应。以优异的分离产率（高达 98%）、优异的对映纯度（高达 99% ee）和中等至高的非对映选择性生产螺羟吲哚稠合的环戊烷。该协议的合成效用以一组相应螺环化合物的附加转化为例。此外，还完成了一项研究，表明选定的对映体富集产品具有良好的生物活性。
• An Organocatalytic Cascade Strategy for the Enantioselective Construction of Spirocyclopentane Bioxindoles Containing Three Contiguous Stereocenters and Two Spiro Quaternary Centers
  作者：Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Chongyang Wu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201200478

  日期：2012.5.29

  A rapid and efficient organocatalytic cascade sequence for the direct construction of spirocyclopentane bioxindoles has been carried out by using a chiral squaramide catalyst in the presence of a base. This process constitutes a powerful approach to the preparation of biologically important bispirooxindoles in high enantioselectivities (see scheme).

  通过在碱的存在下使用手性方酰胺催化剂已经进行了直接构建螺环戊烷生物辛酯的快速有效的有机催化级联序列。该过程是制备具有高对映选择性的生物学上重要的双螺并恶灵的有效方法（参见方案）。
• Collective formal synthesis of (±)-rhynchophylline and homologues
  作者：Jun Xu、Li-Dong Shao、Xin Shi、Jian Ren、Chengfeng Xia、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1039/c6ra12766e

  日期：——

  A collective formal synthesis approach to bioactive oxindole alkaloids, including (±)-rhynchophylline, (±)-isorhynchophylline, (±)-mitraphylline, (±)-formosanine, (±)-isomitraphylline, and (±)-isoformosanine, is completed in a protecting-group free manner. Besides multigram-scaled operations, the notable feature of the synthesis is the application of two one-pot, sequential transformations. Namely

  完成了对生物活性羟吲哚生物碱的正式正式合成方法，包括（±）-菱胆碱，（±）-异吗啉碱，（±）-吗啉碱，（±）-甲os嘌呤，（±）-异茶碱和（±）-异甲os嘌呤）。以自由保护的方式。除了以毫克计的缩放操作外，综合的显着特征是应用了两个一锅法，顺序变换。即，分别通过一锅N-烷基化/交叉脱氢偶合序列和一锅Michael / Karpocho序列以最少的纯化分别制备两个关键的四环中间体吡啶鎓盐9和单酯14。
• Photochemical Deracemization of 3‐Substituted Oxindoles
  作者：Johannes Großkopf、Alexandra A. Heidecker、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202305274

  日期：2023.7.24

  A benzophenone-based catalyst was used as the only source of chirality in the photochemical deracemization of 3-substituted oxindoles. The reaction likely proceeds by hydrogen atom transfer and delivers the desired products, and derivatives thereof, with high enantiomeric excess.

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。
• 一类钩藤碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116063304A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一类钩藤碱衍生物及其制备方法和应用，所述钩藤碱衍生物为通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明所述的钩藤碱衍生物具有在制备治疗神经系统退行性疾病药物中的应用。所述神经系统退行性疾病选为阿尔茨海默症、帕金森症、肌萎缩侧索硬化症或亨廷顿症。本发明的化合物对炎症相关的疾病具有潜在的治疗作用，特别是在神经退行性疾病方面，具有良好的应用前景。