3β,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one | 17752-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3β,5-dihydroxy-5α-androstan-17-one；3β,5-Dihydroxy-5α-androstan-17-on；3β,5-Dihydroxy-5α-androstanon-(17)；(3S,5R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 17752-36-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ZIQGWQKKCAHNHG-GJZQLZGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one 在 platinum on activated charcoal 氨 、 氢气 、 铬酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.75h， 生成 17α-<5'-(methoxycarbonyl)pentyl>-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-己酸衍生物的 1H 和 13C 核磁共振波谱的合成和表征

  摘要：

  摘要描述了 5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-(6'-己酸) 衍生物的合成和表征，可用作亲和层析纯化的配体或雄激素结合蛋白亲和标记的前体。3-亚乙基二氧基-、3β-羟基-和 3β,5-二羟基-5α-androstan-17-one 前体与 5-hexyn-1-ol 的钾衍生物的炔基化导致相应的 17α-(6'-hydroxyhex -1'-炔基）衍生物，在 10% Pt-C 催化剂上氢化得到 17α-（6'-羟基己基）衍生物。3-亚乙基二氧基-17-己基中间体的伯羟基被铬酸氧化成羧酸，然后3-缩酮基团的酸裂解得到17α-(5'-羧基戊基)-5α-二氢睾酮，也可通过铬酸氧化 3β-羟基中间体直接获得。3β,5α-二羟基前体的伯羟基的铬酸氧化产生 5α-羟基-3-氧代中间体，该中间体脱水得到 17α-（5'-羧基戊基）睾酮。这些衍生物和合成前体的 17α 构型是通过比较它们的分子旋转度和它们的 1

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90070-p
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Marson, Charles M.; Rioja, Alphonso S.; Smith, Kelvin E., Synthesis, 2003, # 4, p. 535 - 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The hydroxylation of some 13α-methylsteroids by Cephalosporium aphidicola
  作者：Juliette Boynton、James R. Hanson、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00103-9

  日期：1997.7

  and C-7α positions, whereas the corresponding compounds in the normal 13β-methyl series are hydroxylated at the C-11α and C-14α positions. Both series were hydroxylated at the 5α-position. There was some epimerization of the axial 3α-alcohols to the equatorial 3β-epimers. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  摘要 真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示羟基化 5α,13α-androstan-3,17-dione 和 C-1α 和 C-7α 位置的 3β-醇，而正常 13β-甲基系列中的相应化合物在 C-11α 和 C-14α 位被羟基化。两个系列均在 5α 位被羟基化。轴向 3α-醇与赤道 3β-差向异构体发生了一些差向异构化。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有
• Über Steroide und Sexualhormone. 178. Mitteilung. Über Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans, eine Gruppe von möglichen Zwischenprodukten in der Biosynthese von androgenen Hormonen
  作者：S. A. Julia、Pl. A. Plattner、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19520350302

  日期：1952.5.2

  Im Zusammenhang mit Untersuchungen über die androgenen Stoffe aus Testesextrakten verschiedener Säugetiere wurden das 3, 17-Diketo-5-oxy-androstan (VI) sowie die Ester XVa und XVb des 3-Keto-5, 17 β-dioxy-androstans (I) hergestellt. Weder die chemischen, noch die biologischen Eigenschaften dieser Verbindungen rechtfertigen die Annahme, dass solche Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans als androgen wirksame

  与研究各种哺乳动物的测试提取物中的雄激素物质有关的是3，17-二酮-5-氧基-雄烷（VI）和3-酮-5、17β-二氧基-雄烷（I）的酯XVa和XVb ）产生。这些化合物的化学或生物学特性均不能证明这样的假设，即3-酮-5-氧基-雄烷烷烃的此类衍生物可以作为雄激素化合物存在于测试提取物中。
• The hydroxylation of Δ5-androstenes by Cephalosporium aphidicola
  作者：Caroline M Bensasson、James R Hanson、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00312-4

  日期：1998.12

  Whereas the major hydroxylation product of 3 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-17-one by Cephalosporium aphidicola is the 11 alpha-alcohol, the presence of a Delta(5)-double bond in the substrate leads to nonstereospecific allylic hydroxylation at C-7. Hydroxylation at C-11 became a minor transformation and there was no detectable hydroxylation at C-14. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Steroide und Sexualhormone. (93. Mitteilung). Über die Hydrierung der beiden Oxyde von trans-Dehydroandrosteron-acetat
  作者：L. Ruzicka、A. C. Muhr

  DOI：10.1002/hlca.19440270162

  日期：——
• Direct Introduction of Oxygen into the Steroid Nucleus. II. Chromic Anhydride Oxidation of Isoandrosterone Acetate and Androstanediol Diacetate
  作者：H. B. MacPhillamy、C. R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01141a085

  日期：1952.11