1-benzyl-1-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 70043-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-1-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 2-Benzyl-2-methyl-bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-en-3-on；1-Benzyl-1-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one；1-benzyl-1-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 70043-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: GJWAMBJKRFBBHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 生成 1-<1-Methyl-2-phenyl-ethyl>-bicyclo<4.3.0>nonan-7-on
  参考文献：
  名称：

  特别是（ππ*）诱导的环己烯酮反应6-苄基双环[4.4.0] dec-1-en-3-ones † ‡ §

  摘要：

  对6-苄基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one（9）和2-甲基同系物（10）进行（γα）-1，3-苄基转移至β，γ-不饱和酮当在ππ*吸收带中激发时，分别如图21和22所示。量子产率为约。254 nm时为0.1，可在烷烃溶剂中形成两种产物。这些反应特别是从S 2（π，π*）状态发生，与其衰变竞争到S 1（n，π*）和T状态。的三重态反应9，通过发起Ñ π*照射和由敏化，是一个双键移位到20，而在这些条件下从10没有观察到可识别的产物。直接和丙酮敏化照射21和22导致了恶二-π-甲烷重排到的混合物顺式-和反- 30和顺-和反- 31分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620118
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 以 异辛烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-1-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  特别是（ππ*）诱导的环己烯酮反应6-苄基双环[4.4.0] dec-1-en-3-ones † ‡ §

  摘要：

  对6-苄基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one（9）和2-甲基同系物（10）进行（γα）-1，3-苄基转移至β，γ-不饱和酮当在ππ*吸收带中激发时，分别如图21和22所示。量子产率为约。254 nm时为0.1，可在烷烃溶剂中形成两种产物。这些反应特别是从S 2（π，π*）状态发生，与其衰变竞争到S 1（n，π*）和T状态。的三重态反应9，通过发起Ñ π*照射和由敏化，是一个双键移位到20，而在这些条件下从10没有观察到可识别的产物。直接和丙酮敏化照射21和22导致了恶二-π-甲烷重排到的混合物顺式-和反- 30和顺-和反- 31分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620118

文献信息

• A modified Robinson annulation process to α,α-disubstituted-β,γ-unsaturated cyclohexanone system. Application to the total synthesis of nanaimoal
  作者：Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly、Chia-Liang Tai、Jen-Dar Wu、Jinn-Kwei Liang、Jiunn-Cheh Guo、Nai-Wen Tseng、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00034-6

  日期：2003.2

  reactions, giving the corresponding 2,2-disubstituted-3-cyclohexenone derivatives in a completely regioselective manner. This newly developed methodology has been successfully applied towards the total synthesis, in racemic form, of the marine natural product nanaimoal.

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。
• Reductive Alkylation of γ-Cyano-α,β-unsaturated Ketones. A Modified Robinson Annulation Process to α,α-Disubstituted β,γ-unsaturated Cyclohexanone System
  作者：Chia-Liang Tai、Tai Wei Ly、Jen-Dar Wu、Kak-Shan Shia、Hsiang-Jang Liu

  DOI：10.1055/s-2001-10788

  日期：——

  Reductive alkylation of various 4-cyano-2-cyclohexenones, readily available from α-cyano ketones via a Robinson annulation process, gave rise to the corresponding 2,2-disubstituted-3-cyclohexenone derivatives in a completely regioselective manner. Application of this methodology resulted in an efficient synthesis of the marine natural product nanaimoal in racemic form.

  各种4-氰基-2-环己烯酮的还原烷基化，很容易通过罗宾逊成环过程从α-氰基酮获得，以完全区域选择性的方式产生相应的2,2-二取代-3-环己烯酮衍生物。该方法的应用导致了外消旋形式的海洋天然产物 nanaimoal 的有效合成。
• Specifically (? ? ?*)-Induced Cyclohexenone Reactions 6-Benzylbicyclo [4.4.0]dec-1-en-3-ones
  作者：Raul Mariaca、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19790620118

  日期：1979.1.24

  6-Benzylbicyclo [4.4.0]dec-1-en-3-one (9) and the 2-methyl homologue (10) underwent a (γ α )-1, 3-benzyl shift to the β,γ-unsaturated ketones 21 and 22, respectively, when excited in the π π* absorption band. The quantum yield was ca. 0.1 at 254 nm for the formation of both products in alkane solvents. These reactions occur specifically from the S2(π, π*) state in competition with its decay to the

  对6-苄基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one（9）和2-甲基同系物（10）进行（γα）-1，3-苄基转移至β，γ-不饱和酮当在ππ*吸收带中激发时，分别如图21和22所示。量子产率为约。254 nm时为0.1，可在烷烃溶剂中形成两种产物。这些反应特别是从S 2（π，π*）状态发生，与其衰变竞争到S 1（n，π*）和T状态。的三重态反应9，通过发起Ñ π*照射和由敏化，是一个双键移位到20，而在这些条件下从10没有观察到可识别的产物。直接和丙酮敏化照射21和22导致了恶二-π-甲烷重排到的混合物顺式-和反- 30和顺-和反- 31分别。