1-(p-tolylsulfanyl)-4-methyl-3-penten-2-one | 862419-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfanyl)-4-methyl-3-penten-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 862419-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: OCFJVPSLWWMQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfanyl)-4-methyl-3-penten-2-one 在 N-ethyl-N-isopropylaniline-borane 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R)-1-(p-tolylsulfanyl)-4-methyl-3-penten-2-ol 、 (2S)-1-(p-tolylsulfanyl)-4-methyl-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of multifunctionalized allylic building blocks via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and convenient synthesis of optically active alkenyl beta-hydroxy sulfides with high enantiomeric excess by CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of the corresponding beta-keto sulfides and its application to synthesis of chiral alkenic diols have been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1-(p-tolylsulfanyl)-4-methyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of multifunctionalized allylic building blocks via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and convenient synthesis of optically active alkenyl beta-hydroxy sulfides with high enantiomeric excess by CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of the corresponding beta-keto sulfides and its application to synthesis of chiral alkenic diols have been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.018

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of multifunctionalized allylic building blocks via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction
  作者：Byung Tae Cho、Sung Hye Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.018

  日期：2005.7

  A simple and convenient synthesis of optically active alkenyl beta-hydroxy sulfides with high enantiomeric excess by CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of the corresponding beta-keto sulfides and its application to synthesis of chiral alkenic diols have been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.