2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1620084-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-(Hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1620084-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 288.288
• InChiKey: RQMLMOXAJWVTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenyl}-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）介导的快速C- [ 11 C]甲基化经由烯基硼前体合成11 C标记的视黄酸[ 11 C] ATRA

  摘要：

  类维生素A是一类化合物，既包括天然饮食中的维生素A（视黄醇）代谢产物，也包括活性合成类似物。实验和临床研究均表明，类维生素A调节多种基本的生物学过程。在这项研究中，我们合成了11 C标记的全反式维甲酸（ATRA），这是视黄醇最有效的生物活性代谢物，用于治疗急性早幼粒细胞白血病。11 C标记的ATRA的合成通过快速Pd（0）介导的8个步骤制备的相应频哪醇硼酸前体的Pd（0）介导的C- [ 11 C]甲基化和水解相结合而完成。[ 11通过与相应的PET探针[ 11 C]达米巴罗汀（人工类维生素A）相比，C] ATRA可作为PET显像剂，尤其是阐明ATRA（天然类维生素A）对急性早幼粒细胞白血病的治疗作用特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.041
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CYCLOHEXÉN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐；本发明的化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。

  公开号：

  WO2016001878A1

文献信息

• The Discovery of (<i>S</i>)-1-(6-(3-((4-(1-(Cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)-2-methylphenyl)amino)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-4-yl)pyridin-2-yl)-5-methyl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylic Acid, a Soluble Guanylate Cyclase Activator Specifically Designed for Topical Ocular Delivery as a Therapy for Glaucoma
  作者：Takeru Ehara、Christopher M. Adams、Doug Bevan、Nan Ji、Erik L. Meredith、David B. Belanger、James Powers、Mitsunori Kato、Catherine Solovay、Donglei Liu、Michael Capparelli、Philippe Bolduc、Jonathan E. Grob、Matthew H. Daniels、Luciana Ferrara、Louis Yang、Byron Li、Christopher S. Towler、Rebecca C. Stacy、Ganesh Prasanna、Muneto Mogi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00007

  日期：2018.3.22

  Soluble guanylate cyclase (sGC), the endogenous receptor for nitric oxide (NO), has been implicated in several diseases associated with oxidative stress. In a pathological oxidative environment, the heme group of sGC can be oxidized becoming unresponsive to NO leading to a loss in the ability to catalyze the production of cGMP. Recently a dysfunctional sGC/NO/cGMP pathway has been implicated in contributing

  可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）是一氧化氮（NO）的内源性受体，与多种与氧化应激有关的疾病有关。在病理性氧化环境中，sGC的血红素基团可被氧化而变得对NO无响应，从而导致催化cGMP产生的能力下降。最近，功能异常的sGC / NO / cGMP途径与青光眼相关的眼内压升高有关。在这里，我们描述了专门设计用于局部眼部给药的分子的发现，该分子可以激活氧化的sGC，恢复催化cGMP产生的能力。这些努力最终导致了化合物（+）-23的鉴定，可在单次局部滴眼后24小时内强烈降低眼内压升高的食蟹猴模型中的眼内压，已被选择用于临床评估。
• Cut and sew: benzofuran-ring-opening enabled cyclopentenone ring formation
  作者：Kai Wang、Chenghao Jiang、Zhenming Zhang、Chunyu Han、Xuewei Wang、Yaping Li、Kaiting Chen、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d0cc05271j

  日期：——

  A facile approach to the fully substituted cyclopentenones involving an unprecedented benzofuran-ring-opening is described. The cleavage of a benzofuran endocyclic C2–O bond proceeded smoothly in the absence of any transition metal catalyst or highly reactive organometallic reagent. Such benzofuran-ring-opening is delicately incorporated into an acid-catalyzed cascade process, orchestrating a novel

  描述了一种涉及前所未有的苯并呋喃开环的简便方法，以完全取代的环戊烯酮。在没有任何过渡金属催化剂或高反应性有机金属试剂的情况下，苯并呋喃内环C2-O键的裂解过程顺利进行。这类苯并呋喃开环被精细地结合到酸催化的级联过程中，从而为具有优异收率和非对映选择性的复杂环戊烯酮设计了一种新颖的合成策略。
• CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3164396B1

  公开（公告）日：2019-01-16
• US9957254B2
  申请人：——

  公开号：US9957254B2

  公开（公告）日：2018-05-01