Methyl a-L-acosamine | 54623-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl a-L-acosamine
• 英文别名: Methyl L-acosaminide hydrochloride；L-acosamine methyl glycoside hydrochloride
• CAS: 54623-24-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 197.662
• InChiKey: JVYGBUAXDCLPMP-ZGQUZOIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl a-L-acosamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-<<3-<4-(dimethylamino)phenyl>-2-propenylidene>amino>-4-<5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate>-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CD 激子手性方法：用于伯氨基的席夫碱和花青染料型发色团

  摘要：

  CD 激子手性方法是一种通用且明确的方法，用于微尺度测定溶液中有机分子的绝对构型和构象。当涉及两个不同的发色团时，它特别强大，因为耦合的 CD 覆盖了很宽的光谱范围并成为该化合物的指纹。本文描述了三对氨基取代的席夫碱发色团在激子手性方法中衍生伯 NH2 基团的制备、性质和应用；席夫碱在温和条件下以高产率形成，并产生也与 0-酰基生色团偶联的生色团。此外，这些希夫碱的质子化产生花青型发色团，表现出剧烈的红移（约 100 nm）和 2-3 倍增强的 CD 对。醛对（二甲氨基）苯甲醛、聚苯胺甲醛和对（二甲氨基）肉桂醛与氨基环己烷形成席夫碱，分别生成发色团-I、-11 和-111。对于中性和质子化物质，这些发色团分别具有以下 A, , (e 值)： Chrom-I，在 MeCN 305 nm (24 300) 中，在 MeCN/TFA 395 nm (51 700) 中；Chrom-11，在 MeCN

  DOI：

  10.1021/ja00088a012
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 硫酸 、 tetrafluoroboric acid 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 162.5h， 生成 Methyl a-L-acosamine
  参考文献：
  名称：

  由山梨酸的简明和高度选择性的不对称合成二十烷胺

  摘要：

  （R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到山梨酸叔丁酯上，随后对合成共轭加成产物{叔丁基（3 S，α - [R）-3- [ ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）氨基]己-4-烯}已被用作以简洁的关键步骤和的高度选择性不对称合成2,3,6-三脱氧-3-氨基己糖升-花生胺 该两个化学操作的序列允许快速组装分子结构，并促进从商业上可得的山梨酸仅7个步骤从头进行不对称合成甲基N，O-二乙酰基-α- 1 -α - ac胺，总产率为15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.035

文献信息

• Zinc Porphyrin Tweezer in Host-Guest Complexation: Determination of Absolute Configurations of Primary Monoamines by Circular Dichroism
  作者：Xuefei Huang、Babak Borhan、Barry H. Rickman、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<216::aid-chem216>3.0.co;2-1

  日期：2000.1.17

  of two pentanediol-linked zinc porphyrins gives rise to 1:1 host-guest macrocyclic complexes that exhibit exciton-coupled CD spectra. The sign of the CD couplet can then be correlated with the absolute configuration of the monoamine as follows: a clockwise arrangement of the L, M, and S (large, medium, small) groups in the Newman projection of the monoamine with the amino group in the rear gives rise

  描述了一种非经验的激子手性圆二色性（CD）方法，用于确定氨基直接与立体异构中心相连的伯一元胺的绝对构型。常规的激子手性CD方法不能应用于这些化合物，因为它们缺少两个用于连接相互作用发色团的位点。通过将单胺共价连接到三官能双齿载体部分1上来解决。用由两个戊二醇连接的锌卟啉组成的卟啉镊子4处理载体/单胺共轭物，产生了显示出激子的1：1主客体大环配合物耦合的CD光谱。然后，可以将CD耦合的符号与单胺的绝对构型关联起来，如下所示：L，M和S（大，中，小）的单胺在纽曼投影中的基团和后面的氨基会产生正CD对，反之亦然；L，M，S组的分配基于构象能量（A值）。该方法适用于环状和非环状脂族胺，芳族胺，氨基酯，酰胺和环状氨基醇，可以数微克水平进行。
• Fluorescent Bithiophene Chromophores: Synthesis and Application in CD Exciton Chirality Studies
  作者：Koji Nakanishi、Norihiro Ikemoto、Isabel Estevez、Nina Berova

  DOI：10.3987/com-97-s57

  日期：——
• Gargiulo, Dario; Cai, Guolin; Ikemoto, Norihiro, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 6, p. 913 - 915
  作者：Gargiulo, Dario、Cai, Guolin、Ikemoto, Norihiro、Bozhkova, Nina、Odingo, Joshua、et al.

  DOI：——

  日期：——