granulatamide B | 881417-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: granulatamide B
• 英文别名: (2Z,4E)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3,5-dimethyldodeca-2,4-dienamide
• CAS: 881417-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O
• 分子量: 366.547
• InChiKey: FYPDAIJQUOZGTQ-YZXPOQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 iron(III)-acetylacetonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 granulatamide B
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮的正式开环/交叉偶联反应：铁催化进入立体定义的二烯基羧酸盐

  摘要：

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。

  DOI：

  10.1002/anie.201307028

文献信息

• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。

表征谱图