N-cyclohexyl-O-benzylhydroxylamine | 107032-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-O-benzylhydroxylamine
• 英文别名: O-benzyl-N-cyclohexylhydroxylamine；N-phenylmethoxycyclohexanamine
• CAS: 107032-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YOPVVYVAMUKEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-O-benzylhydroxylamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到N-nitroso-N-cyclohexyl-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Bhat, J. Ishwara; Clegg, William; Maskill, Howard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1435 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone O-benzyl oxime 在 potassium fluoride 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-cyclohexyl-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION OF OXIMES WITH HYDROSILANE/H⁺REAGENT

  摘要：

  氢硅烷/H+试剂有效地还原了肟。观察到(2-乙氧基-1-苯基丙烯基)苄氧基氮杂烷(3)的立体特异性还原：(E)-异构体在99%的选择性下生成了赤-1-苯基-1-苄氧基氨基-2-丙醇(4)，而(Z)-3则以76%的选择性生成了4的反式异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.837

文献信息

• REDUCTION OF OXIMES WITH HYDROSILANE/H⁺REAGENT
  作者：Makoto Fujita、Haruhito Oishi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.837

  日期：1986.5.5

  Hydrosilane/H+ reagent reduced oximes in good yields. Stereospecific reduction of (2-acetoxy-1-phenylpropylidene)benzyloxyazane (3) was observed: the (E)-isomer gave erythro-1-phenyl-1-benzyloxyamino-2-propanol (4) in 99% selectivity, whereas (Z)-3 afforded the threo isomer of 4 in 76% selectivity.

  氢硅烷/H+试剂有效地还原了肟。观察到(2-乙氧基-1-苯基丙烯基)苄氧基氮杂烷(3)的立体特异性还原：(E)-异构体在99%的选择性下生成了赤-1-苯基-1-苄氧基氨基-2-丙醇(4)，而(Z)-3则以76%的选择性生成了4的反式异构体。
• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，
• Approximate Rate Constants for Cyclizations of Alkyl Radicals onto Benzyl Oxime Ethers
  作者：Sunggak Kim、Yeonjoon Kim、Kwang Sup Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00373-0

  日期：1997.4

  The approximate rate constants for 5-exo and 6-exo cyclizations of alkyl radicals onto oxime ethers have been kinetically determined to be 4.2×107 s−1 and 2.4×106 s−1 at 80 °C, respectively. The competition studies gave similar results, confirming the effectiveness of rate constants obtained from kinetic studies. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  动力学确定烷基在肟醚上进行5-exo和6-exo环化的近似速率常数在80°C下分别为4.2×10 7 s -1和2.4×10 6 s -1。竞争研究得出了相似的结果，证实了动力学研究获得的速率常数的有效性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Anthranylalkyl and cycloalkyl amides and use thereof as vegf receptor inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030176469A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to substituted anthranylalkyl and cycloalkyl amides of general formula (I) and to their use as medicaments for treating diseases caused by persistent angiogenesis. 1

  本发明涉及通式(I)的取代蒽烷基和环烷基酰胺，以及它们作为治疗由持续性血管生成引起的疾病的药物的用途。 1
• Azanthranylalkyl and -cycloalkyl amides and their use as VEGF receptor inhibitors
  申请人：Seidelmann Dieter

  公开号：US20050054692A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention relates to substituted anthranylalkyl and -cycloalkyl amides of general formula (I) and to their use as medicaments for treating diseases caused by persistent angiogenesis.

  本发明涉及通式（I）的取代蒽烷基和-环烷基酰胺，以及它们作为治疗由持续性血管生成引起的疾病的药物的用途。