2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1425928-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1425928-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: LLIPHZWCZDJFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4(1H)-喹啉酮,2-(1-萘基)-
  参考文献：
  名称：

  黄酮类的氮杂类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040006
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化酶抑制剂氮杂黄酮的设计与合成

  摘要：

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200296

文献信息

• Ruthenium-catalyzed, site-selective C–H activation: access to C5-substituted azaflavanone
  作者：Manickam Bakthadoss、Tadiparthi Thirupathi Reddy、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/d0ra06580c

  日期：——

  A site-selective ruthenium-catalyzed keto group assisted C–H bond activation of 2-aryl tetrahydroquinoline (azaflavanone) derivatives has been achieved with a variety of alkenes for the first time. A wide range of substrates was utilized for the synthesis of a wide variety of alkenylated azaflavanones. This simple and efficient protocol provides the C5-substituted azaflavanone derivatives in high yields

  2-芳基四氢喹啉（氮杂黄烷酮）衍生物的位点选择性钌催化酮基辅助C-H键活化首次用多种烯烃实现。多种底物被用于合成多种烯基化的氮杂黄烷酮。这种简单有效的协议以高产率提供了 C5 取代的氮杂黄酮衍生物，具有广泛的官能团耐受性。此外，C5-烯基化产物以良好的收率转化为取代的 2-芳基喹啉衍生物。
• CBr₄ catalyzed activation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rajat Rajiv Maharana、Kousik Samanta、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob01223e

  日期：——

  the carbonyl group of α,β-unsaturated ketones. Carbon tetrabromide (CBr4) has been used as the sole reagent for the selective synthesis of flavanones and aza-flavanones from the corresponding 2′-hydroxy- and 2′-aminochalcones under metal-free and additive-free conditions. DFT calculations support the catalytic role of XB between the oxygen of chalcones and CBr4 in these reactions.

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。
• Mild and Efficient Silver(I) Triflate Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones, and Their Antioxidant Activities
  作者：Yong Lee、Rameshwar Pandit、Kavita Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1560322

  日期：——

  Biologically interesting 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones were synthesized using a mild and efficient one-pot procedure starting from o-aminoacetophenones and aromatic aldehydes in the presence of silver(I) triflate. This synthetic protocol provides rapid access to a variety of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones. This technique has several advantages, such as the use of easily available starting materials, the efficiency of the catalyst, a simple operation, and tolerance of a wide range of functionality in the aldehydes. Screening of the synthesized compounds for their antioxidant properties revealed that two compounds (with EC50 = 15.42 M and 15.16 M) exhibit a potent free-radical scavenging ability towards TEAC free radicals compared to the standard, Trolox.