(2S,3S,4R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester | 130145-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 130145-97-0
• 化学式: C₁₉H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 422.71
• InChiKey: XRWVKFDXFZYDHR-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl trans-4,5-dihydroxylpent-2-enoate 在 咪唑 、 sodium metabisulfite 、 四氧化锇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的不对称二羟基化。高度控制非对颌面选择

  摘要：

  描述了使用手性N，N′-二烷基-2，2′-联吡咯烷配体（1）用四氧化对4，5-二羟基-2-戊烯酸酯的高度非对映选择性二羟基化。通过使用对映异构体配体，可以对乙酸盐（2d）和甲基醚（2e）进行顺式或反式选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73639-2

文献信息

• High differentiation of the diastereo .pi.(C:C)-faces of acyclic bis-allylic systems in osmium tetroxide-catalyzed dihydroxylation
  作者：Seiki Saito、Yasuhisa Morikawa、Toshio Moriwake

  DOI：10.1021/jo00307a002

  日期：1990.9