3-Methyl-3-(trifluoromethylsulfanylmethyl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one | 1558025-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-3-(trifluoromethylsulfanylmethyl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 1558025-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NOS
• 分子量: 301.332
• InChiKey: YQGYWFZVZMLCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 六甲基磷酰三胺 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-Methyl-3-(trifluoromethylsulfanylmethyl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Radical Aryltrifluoromethylthiolaton of Activated Alkenes

  摘要：

  The first example of silver-mediated oxidative aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes to produce valuable trifluoromethylthiole-containing oxindoles was developed. Mechanistic investigations indicated that this novel transformation proceeded through a unique F3CS center dot radical addition path, thus providing a practical and easy-handling method to generate a F3CS center dot radical in the laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol403739w