trans-2-cyclodecen-1-one | 10035-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-cyclodecen-1-one
• 英文别名: trans-2-Cyclodecenone；(E)-cyclodec-2-enone；cyclodec-2-enone；trans-Cyclodec-2-en-1-on；2-Cyclodecenon；(E)-2-Cyclodecene-1-one；(2E)-cyclodec-2-en-1-one
• CAS: 10035-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZJVWSGLEWZZJFQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-cyclodecen-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 bicyclo[7.3.1]tridec-12-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  通往1,3-环辛酸酯戊烯的便捷路线

  摘要：

  已经通过外消旋形式通过涉及适当构建的双环[4.2.0]八碳三烯前体的最终旋转开环的途径，以外消旋形式制备了三个以亚甲基桥连的亚甲基桥连的环辛酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80011-x
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 在 palladium diacetate lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-cyclodecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过热异构化进行双基促进的二碳环扩环反应：官能化大环酮的合成

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价

  DOI：

  10.1002/hlca.200490150

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Preparation of cis- and trans-cyclodec-2- and -3-enones and studies of interconversions between them
  作者：G. H. Whitham、M. Zaidlewicz

  DOI：10.1039/p19720001509

  日期：——

  The cis- and trans-cyclodec-2- and -3-enones have been synthesised by stereospecific routes; a preparation of 3-hydroxycyclodecanone has also been developed. Under conditions of acid catalysis cis- and trans-cyclodec-2-enones are rapidly interconverted to give an equilibrium mixture containing 96% of the cis- and 4% of the trans-isomer. Efficient equilibration with the unconjugated isomers was not

  该顺式-和反式-cyclodec -2-和-3-烯酮已经通过立体特异性合成路线; 还开发了3-羟基环癸酮的制备方法。在酸催化的条件下，顺式和反式环癸-2-烯酮迅速相互转化，得到一种平衡混合物，其中含有96％的顺式和4％的反式异构体。没有实现与非共轭异构体的有效平衡。不饱和酮的氘代化提供了有关其相对容易烯醇化和各个烯醇的质子化（氘代）位置的信息。
• CYCLODODECADIENONE DERIVATIVES AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20160060569A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to compounds of formula wherein one R group is a hydrogen atom and the other is a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group; and each carbon-carbon double bond of said compound, independently from each other, can be in a configuration Z or E or a mixture thereof; which are useful perfuming ingredients.

  本发明涉及以下式的化合物，其中一个R基团是氢原子，另一个是氢原子或C1-3烷基基团；该化合物的每个碳-碳双键，独立于彼此，可以处于Z或E构型或其混合物中；这些化合物是有用的香料成分。
• Butlin, Roger J.; Linney, Ian D.; Mahon, Mary F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 95 - 106
  作者：Butlin, Roger J.、Linney, Ian D.、Mahon, Mary F.、Tye, Heather、Wills, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and properties of 5-substituted [n](2,4)pyridinophanes, model compounds of NAD(P)
  作者：Tadayoshi Oikawa、Nobuhiro Kanomata、Masaru Tada

  DOI：10.1021/jo00060a018

  日期：1993.4

  [n](2,4)Pyridinophane derivatives 5-8 having an ester or an amide group at the 5-position were synthesized by aza-Wittig reactions between beta-substituted vinyliminophosphoranes and cyclic alpha,beta-unsaturated ketones. [beta-(Methoxycarbonyl)vinyl]- (1), [beta-(N,N-tetramethylenecarbamoyl)vinyl]-(2), [beta-(N-benzylcarbamoyl)vinyl]-(3), and (beta-carbamoylvinyl)iminophosphorane (4) were synthesized from the corresponding vinyl azides and triphenylphosphine. The heptamethylene chains of 5-(methoxycarbonyl)[7](2,4)pyridinophane (5),5-(N,N-tetramethylenecarbamoyl)[7](2,4)pyridinophane (6), and 5-(N-benzylcarbamoyl)[7](2,4)pyridinophane (7) flipped with AG(double dagger) = 11.2 (T(c) = 10.3-degrees-C), 10.8 (T(c) = 0.2-degrees-C), and 10.5 kcal/mol (T(c) = -5.2-degrees-C), respectively. At lower temperatures, the three conformations of the heptamethylene bridge were frozen. Methylpyridinium iodides 10 (n = 7, 6, and 5) derived from 6 were reduced more easily [E1/2* (half height potential) = -1.65 V (n = 7); -1.63 V (n = 6); -1.29 V vs Ag/AgCl (n = 5)] than the reference compound, 2,4-diethyl-5-(N,N-tetramethylenecarbamoyl)pyridinium ion (11) [E1/2* = -1.82 V vs Ag/AgCl]. The reduced species dimerized quickly.