4-联苯乙二醛水合物 | 1145-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-联苯乙二醛水合物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetaldehyde monohydrate
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dihydroxyethanone；Biphenyl-4-yl-glyoxal-hydrat；4-(α,α-Dihydroxy-acetyl)-biphenyl；1-biphenyl-4-yl-2,2-dihydroxy-ethanone；1-Biphenyl-4-yl-2,2-dihydroxy-aethanon；4-Biphenylglyoxal hydrate；2,2-dihydroxy-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 1145-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DNYMAUICCMLWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117 °C
• 沸点：
  393.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯乙二醛水合物 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 biphenyl-4-yl-[4(5)-(biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]ketone
  参考文献：
  名称：

  Application of 3-aroyl-4(5)-arylimidazols as efficient ligands in Pd-catalyzed Heck reactions

  摘要：

  卤代芳烃与各种烯烃在0.25 mol%的PdCl_2和0.5 mol%的双苯基-4-基-[4(5)-(双苯基-4-基)-1H-咪唑-2-基]酮2f作为配体，以及Na_2CO_3为最佳碱，在1:1的H_2O/DMF混合溶剂中于80°C反应8小时，成功进行了Heck偶联反应。咪唑2f被发现是一种廉价、空气稳定、易于获取且高效的配体，在钯催化的Heck反应中对碘代芳烃（76%-94%）、溴代芳烃（52%-79%）和氯代芳烃（40%-70%）均有良好效果。

  DOI：

  10.3906/kim-1307-18
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-联苯乙二醛水合物
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3配合物诱导的乙二酸酯的催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley还原。

  摘要：

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc00273d

文献信息

• Naphthol synthesis: annulation of nitrones with alkynes via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Qiang Wang、Youwei Xu、Xifa Yang、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc05000c

  日期：——

  An efficient and redox-neutral naphthol synthesis has been realized via rhodium(III) catalyzed C-H activation of alpha-carbonyl nitrones and annulation with alkynes, where the nitrone group functioned as a traceless directing group.

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。
• A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
  作者：Pan Wang、Wen-Jie Tao、Xiu-Li Sun、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja409859x

  日期：2013.11.13

  An asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of aryl and alkyl glyoxals with alcohols has been realized with an unprecedented high level of enantioselectivity, on the basis of a newly developed congested TOX ligand and a gradual liberation protocol of active glyoxals from glyoxal monohydrates. Preliminary results suggested a mechanism of enantioselective addition of alcohols to glyoxals contributing

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。
• Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Aziridines with in Situ Generated CF₃CHN₂
  作者：Stefan A. Künzi、Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol300539e

  日期：2012.4.6

  Direct access to trifluoromethyl-substituted aziridines through the use of a protocol in which trifluoromethyl diazomethane is generated in situ and subsequently undergoes addition to activated imines is reported.

  据报道，通过使用一种协议可直接获得三氟甲基取代的氮丙啶，在该协议中原位生成三氟甲基重氮甲烷，然后将其加入活化的亚胺中。
• Willgerodt–Kindler reaction of arylglyoxals with amines and sulfur in aqueous media: a simple and efficient synthesis of α-ketothioamides
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Saleh Vahdati-Khajeh、S. Motahhareh Amini、Maryam Zirak、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1080/17415993.2012.757614

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient method for the synthesis of α-ketothioamides via the Willgerodt–Kindler reaction is developed. Reactions were carried out between arylglyoxal hydrates, amines and elemental sulfur in water at 80°C to afford corresponding α-ketothioamides in good to high yields in a short reaction time.

  开发了一种通过 Willgerodt-Kindler 反应合成 α-酮硫酰胺的简单有效的方法。芳基乙二醛水合物、胺和元素硫在 80°C 的水中进行反应，在较短的反应时间内以良好至高产率得到相应的 α-酮硫代酰胺。
• An efficient synthesis of imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazol-7-ium hydroxides by a one-pot, three-component reaction in water
  作者：Jabbar Khalafy、Nasser Etivand、Neda Khalillou

  DOI：10.1515/hc-2018-0117

  日期：2018.12.19

  6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-7-ium hydroxide derivatives 4a–k via the reaction of aryl glyoxal monohydrates 1a–k, quinoline-2,4-diol 2 and 2-amino-[1,3,4]thiadiazole (3) in the presence of Et3N/sulfamic acid in H2O is described. This green protocol is characterized by the use of the readily available catalyst and reactants, short reaction times, operational simplicity and high yields of products. The structures

  摘要 2-乙基-5-(2-羟基-4-oxoquinolin-3(4H)-ylidene)-6-aryl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3,4 ]噻二唑-7-鎓氢氧化物衍生物 4a-k 通过芳基乙二醛一水合物 1a-k、喹啉-2,4-二醇 2 和 2-氨基-[1,3,4] 噻二唑 (3) 在描述了 H2O 中的 Et3N/氨基磺酸。这种绿色协议的特点是使用容易获得的催化剂和反应物、反应时间短、操作简单和产品收率高。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR 和傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱数据和微量分析进行表征。