(+/-)-trans-Dihydroxy-3<(Z)-propenyl>-cyclopent-2-enon | 582-46-7

• 物质功能分类: 生物 - 基因 - 菌种与培养
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-Dihydroxy-3<(Z)-propenyl>-cyclopent-2-enon
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 582-46-7；54192-03-9；63903-20-8；63903-21-9；131233-98-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MHOOPNKRBMHHEC-YWUCGTOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127℃
• 沸点：
  327.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：可溶 1-1.10 mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

土曲霉酮概述

土曲霉酮（terrein）是从曲霉菌特雷斯中提取的一种生物活性代谢产物，能够抑制黑色素的生成。由于其结构简单，容易体外合成，目前已有多篇文章报道土曲霉酮可以在体外抑制多种肿瘤细胞的增殖。

应用

土曲霉酮化合物具有黑色素生物合成抑制作用。与常规黑色素生物合成抑制剂曲酸相比，土曲霉酮以剂量依赖的方式更有效地抑制黑色素生成，其效果是曲酸的10倍。此外，土曲霉酮对乳腺癌、卵巢癌和肝癌等多种肿瘤细胞有抑制增殖的作用。

生物活性

• 黑色素生成抑制：Terrein是一种有效的黑色素生成抑制剂。
• 诱导凋亡：Terrein可诱导乳腺癌细胞凋亡。
• 群体感应和c-di-GMP抑制：Terrein是铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）中的群体感应和c-di-GMP的抑制剂。

体外研究 黑色素生成实验

• 处理Mel-Ab细胞4天，土曲霉酮（10-100 µM）以剂量依赖的方式显著降低了黑色素水平。
• 土曲霉酮通过ERK激活减少酪氨酸酶的产生，从而抑制黑色素合成。

细胞活力实验

• 用5-500 µM、24和48小时处理细胞时，土曲霉酮以浓度和时间依赖的方式降低了这些细胞的存活率。
• 在非侵袭性和侵袭性乳腺癌细胞系中，150, 250, 和500 µM、24小时处理诱导了程序化细胞死亡。因此，选择25和75 µM作为后续实验的最佳无毒浓度。

基因表达分析

• RT-PCR：土曲霉酮（25, 75 µM）以剂量依赖的方式减少了MMP-2和MMP-9的mRNA水平。

蛋白质水平分析

• Western Blot：
  • 在MCF-7细胞中，75 µM处理6小时后RhoA和RhoB蛋白水平显著降低。
  • 12小时后p-Rac1磷酸化程度略有下降。然而，在24小时时，RhoC和Cdc42的水平未改变。
  • 在MDA-MB-231细胞中，75 µM处理12和24小时后RhoB蛋白水平和Rac1磷酸化也有所降低。

以上实验结果表明土曲霉酮在抑制黑色素生成、诱导乳腺癌细胞凋亡以及调控相关基因表达方面具有显著的生物活性。