| 1397505-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1397505-67-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: LEBKCLQQCOSWIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Kwon's catalyst 、 氢气 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-ibophyllidine通过不对称膦催化的[3 + 2]环合进行对映选择性全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过涉及不对称膦催化的途径进行了萜烯吲哚生物碱（+）-ibophyllidine的全合成，其中我们的新型L-4-羟基脯氨酸衍生的手性膦介导了关键的[3 + 2]环化。[3 + 2]加合物的氢化反应可快速形成（+）-ibophyllidine立体化学致密的吡咯烷环，且收率极高，非对映选择性和对映选择性均极高。我们通过分子内烷基化和分子内氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应构建了五环骨架的其余部分。

  DOI：

  10.1039/c2sc20468a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-ibophyllidine通过不对称膦催化的[3 + 2]环合进行对映选择性全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过涉及不对称膦催化的途径进行了萜烯吲哚生物碱（+）-ibophyllidine的全合成，其中我们的新型L-4-羟基脯氨酸衍生的手性膦介导了关键的[3 + 2]环化。[3 + 2]加合物的氢化反应可快速形成（+）-ibophyllidine立体化学致密的吡咯烷环，且收率极高，非对映选择性和对映选择性均极高。我们通过分子内烷基化和分子内氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应构建了五环骨架的其余部分。

  DOI：

  10.1039/c2sc20468a

文献信息

• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。
• A Convenient Synthesis of γ-Amino-Ynamides via Additions of Lithiated Ynamides to Aryl Imines; Observation of an Aza-Meyer-Schuster Rearrangement
  作者：Kyle DeKorver、Yu Tang、Richard Hsung、Rui Qi、Xiao-Na Wang、Chao-Chao Wang、Qian Li、Hui Li、Ming-Can Lv、Qing Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338476

  日期：——

  nucleophilic addition of lithiated ynamides to aryl imines are described. This work also features an aza-variant of a Meyer–Schuster rearrangement of γ-amino-ynamides and their synthetic utility in intramolecular ketenimine­ [2+2] cycloadditions. Efforts in developing an expeditious and convenient method for synthesizing γ-amino-ynamides via nucleophilic addition of lithiated ynamides to aryl imines are described

  怀着最深切的敬意和钦佩，我们在斯科特·E·丹麦教授 60岁生日的特殊时刻将这篇论文献给他。 抽象的 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。
• Phosphine-catalyzed [5+1] annulation of δ-sulfonamido-substituted enones with<i>N</i>-sulfonylimines: a facile synthesis of tetrahydropyridines
  作者：Leijie Zhou、Chunhao Yuan、Yuan Zeng、Honglei Liu、Chang Wang、Xing Gao、Qijun Wang、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7sc04515h

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [5+1] annulation of δ-sulfonamido-substituted enones with N-sulfonylimines for the synthesis of 1,2,3,6-tetrahydropyridines is developed. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions to give the annulation products in moderate to excellent yields. Mechanistic exploration of this new annulation shows that the δ-sulfonamido-substituted enone and the N-sulfonylimine

  开发了膦催化的[5 + 1]与N-磺酰亚胺类化合物合成的δ-磺酰胺基取代的烯酮，用于合成1,2,3,6-四氢吡啶。反应在温和的反应条件下平稳进行，以中等至极好的收率得到环合产物。对这种新环空的机理研究表明，δ-磺酰胺基取代的烯酮和N-磺酰亚胺分别用作C5和C1合成子以提供环空。使用手性膦作为催化剂，模型反应的不对称变体产生的手性产物的ee高达73％。