(8R,13S)-3-methoxy-4-(trimethylsilyl)-6-oxo-8-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-Δ^1,5,Δ^3,4-diene | 128562-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (8R,13S)-3-methoxy-4-(trimethylsilyl)-6-oxo-8-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-Δ^1,5,Δ^3,4-diene
• 英文别名: (1S,9R)-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-5-trimethylsilyl-3-oxa-10-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4-dien-7-one
• CAS: 128562-61-8；128657-05-6；134354-71-5；134354-77-1
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄Si₂
• 分子量: 437.727
• InChiKey: IQPPDCZXVKGWCY-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,13S)-3-methoxy-4-(trimethylsilyl)-6-oxo-8-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-Δ^1,5,Δ^3,4-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (6S,8S,13S)-3-methoxy-4-(trimethylsilyl)-6-hydroxy-8-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-Δ^1,5,Δ^3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  双异环化。15. (+)- 和 (-)-norsecurinine 的对映体特异性合成

  摘要：

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)

  DOI：

  10.1021/ja00014a033
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2--3-aza-4-methyl-5-methoxy-1-oxacyclopenta-2,4-diene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 三甲基铝 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (8R,13S)-3-methoxy-4-(trimethylsilyl)-6-oxo-8-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-Δ^1,5,Δ^3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  双异环化。15. (+)- 和 (-)-norsecurinine 的对映体特异性合成

  摘要：

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)

  DOI：

  10.1021/ja00014a033

文献信息

• Total synthesis of (+)- and (−)-norsecurinine
  作者：Peter A. Jacobi、Charles A. Blum、Robert W. DeSimone、Uko E.S. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93926-7

  日期：1989.1
• JACOBI, PETER A.;BLUM, CHARLES A.;DESIMONE, ROBERT W.;UDODONG, UKO E. S., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5384-5392
  作者：JACOBI, PETER A.、BLUM, CHARLES A.、DESIMONE, ROBERT W.、UDODONG, UKO E. S.

  DOI：——

  日期：——