3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-N2-isobutyryl-O6-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine | 82921-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-N2-isobutyryl-O6-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine
• 英文别名: 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-N²-isobutyryl-O⁶-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine
• CAS: 82921-61-7
• 化学式: C₄₁H₆₉N₅O₇SSi₂
• 分子量: 832.265
• InChiKey: TWYGFWZZCQRVLS-WIHCDAFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.26
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  143.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-N2-isobutyryl-O6-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N²-isobutyryl-O⁶-<2-(p-nitrophenyl)ethyl>-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the protection of deoxyguanosine during oligonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87315-3
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-N2-isobutyryl-O6-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/167908

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nucleotides, Part LXVII, The 2-Cyanoethyl and (2-Cyanoethoxy)carbonyl Group for Base Protection in Nucleoside and Nucleotide Chemistry
  作者：Claudia Merk、Tilman Reiner、Evgeny Kvasyuk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3198::aid-hlca3198>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.20

  The amino functions of the common 2′-deoxyribo- and ribonucleosides were blocked by the (2-cyanoethoxy)carbonyl group on treatment with 2-cyanoethyl carbonochloridate (5) or 1-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-3-methyl-1H-imidazolium chloride (6) leading to 7, 18, 8, 19, 9, and 20. In 2′-deoxyguanosine, the amide group was additionally blocked at the O6 position by the 2-cyanoethyl (27) and 2-(4-nitrophenyl)ethyl

  在用 2-氰基乙基碳氯酸酯 (5) 或 1-[(2-氰基乙氧基)羰基]-3-甲基-处理时，常见的 2'-脱氧核糖和核糖核苷的氨基官能团被 (2-氰基乙氧基)羰基封闭。 1H-咪唑氯化物 (6) 产生 7, 18, 8, 19, 9 和 20。在 2'-脱氧鸟苷中，酰胺基团在 O6 位被 2-氰乙基 (27) 和 2-( 4-硝基苯基)乙基(31, 32)。关于通过 β-消除裂解 ce/ceoc 和 npe/npeoc 基团的比较动力学研究揭示了有关核碱基不同位点的各种封闭基团的容易性和顺序脱保护的有价值的信息。