N,N,N′,N′-tetrakis(8-quinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine | 1453102-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,N′,N′-tetrakis(8-quinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine
• 英文别名: N,N,N′,N′-tetrakis(8-quinolylmethyl)-1,3-diamino-2-propanol；1,3-Bis[bis(quinolin-8-ylmethyl)amino]propan-2-ol
• CAS: 1453102-43-6
• 化学式: C₄₃H₃₈N₆O
• 分子量: 654.814
• InChiKey: YUKLMJAJJSJCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 disodium P¹P²-diphenylpyrophosphate 、 N,N,N′,N′-tetrakis(8-quinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到[Zn2(N,N,N′,N′-tetrakis(8-quinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine)(P1P2-diphenylpyrophosphate)](perchlorate)
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Fluorescent Detection of Pyrophosphate with Quinoline-Ligated Dinuclear Zinc Complexes

  摘要：

  Dinuclear zinc complex [Zn-2(TQHPN)-(AcO)](2+) exhibits characteristic fluorescence response (lambda(ex) = 317 nm and lambda(em) = 455 nm) toward pyrophosphate (PPi) with maximum fluorescence upon 1:1 Zn-2(TQHPN)-PPi complex formation. The crystallographic investigation utilizing (PP2)-P-1-Ph(2)PPi revealed that the fluorescent response mechanism is due to intramolecular excimer formation of two quinoline rings.

  DOI：

  10.1021/ic401605m
• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以7.2%的产率得到N,N,N′,N′-tetrakis(8-quinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Fluorescent Detection of Pyrophosphate with Quinoline-Ligated Dinuclear Zinc Complexes

  摘要：

  Dinuclear zinc complex [Zn-2(TQHPN)-(AcO)](2+) exhibits characteristic fluorescence response (lambda(ex) = 317 nm and lambda(em) = 455 nm) toward pyrophosphate (PPi) with maximum fluorescence upon 1:1 Zn-2(TQHPN)-PPi complex formation. The crystallographic investigation utilizing (PP2)-P-1-Ph(2)PPi revealed that the fluorescent response mechanism is due to intramolecular excimer formation of two quinoline rings.

  DOI：

  10.1021/ic401605m

文献信息

• Pyrophosphate-Induced Intramolecular Excimer Formation in Dinuclear Zinc(II) Complexes with Tetrakisquinoline Ligands
  作者：Yuji Mikata、Risa Ohnishi、Risa Nishijima、Arimasa Matsumoto、Hideo Konno

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00726

  日期：2018.7.2

  Dinuclear Zn2+ complexes with HTQHPN (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine) derivatives have been prepared, and their pyrophosphate (PPi, P2O74–) sensing properties were examined. The ligand library includes six HTQHPN derivatives with electron-donating/withdrawing substituents, an extended aromatic ring, and six-membered chelates upon zinc binding. Complexation of ligand with 2

  制备了具有HTQHPN（N，N，N ' ，N'-四（2-喹啉基甲基）-2-羟基-1,3-丙二胺）衍生物的双核Zn 2+配合物，并制备了其焦磷酸盐（PPi，P 2 O 7检验了4–）的感测特性。配体库包括六个带有给电子/吸电子取代基的HTQHPN衍生物，一个扩展的芳环和一个与锌键合的六元螯合物。配体与2当量的Zn 2+的络合促进了380 nm附近小到中等的荧光增强，但在HTQHPN的情况下，HT（6-FQ）HPN（N，N，N ' ，N'-四（6-氟） -2-喹啉基甲基）-2-羟基-1,3-丙二胺）和HT（8Q）HPN（N，N，N ′ ，N′-四（8-喹啉基甲基）-2-羟基-1，3-丙二胺），随后添加PPi引起大约450nm的显着荧光增加。长波长区域的这种荧光增强归因于双（喹啉基甲基）胺部分的构象变化，当与PPi结合时，其促进相邻喹啉之间的分子内准分子形成。通过X-射线晶体学，利用苯基取代的类