tert-butyl (E)-3-(6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 1101862-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• CAS: 1101862-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: OBYYTILRLBEFJN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 tert-butyl 2-((5R,7R)-6-((S)-tert-butylsulfinyl)-7-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]isoindol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用HFC-23的亲核三氟甲基化，对映体选择性富集对映体富集的三氟甲基化乙二胺和含有两个立体碳中心的异吲哚啉。

  摘要：

  氟仿HFC-23是聚四氟乙烯合成的工业副产品，是一种未充分利用的资源。但是，其理化性质阻碍了其在合成用途方面的进展。本文中，我们描述了HFC-23作为便宜的三氟甲基化剂在两个具有立体异构碳中心的医学上有吸引力的手性胺的高度非对映选择性合成中的用途：碱基依赖性立体异构亲核加成反应，以合成对映体富集的邻位二胺和串联对映体富集的异吲哚啉的亲核加成/氮杂-迈克尔序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00796

文献信息

• Enantioselective Sequential Conjugate Addition−Allylation Reactions: A Concise Total Synthesis of (+)-Podophyllotoxin
  作者：Yingming Wu、Jingfeng Zhao、Jingbo Chen、Chengxue Pan、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol8026208

  日期：2009.2.5

  A highly flexible and concise total synthesis of (+)-podophyllotoxin featured with an enantioselective sequential conjugate addition-allylation reaction was reported. Starting from commercially available 3,4,5-trimethoxycinnamic acid, this new route leads to (+)-podophyllotoxin 1 in only eight steps with 29% overall yield.

  报道了具有对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应的（+）-鬼臼毒素的高度灵活和简洁的全合成。从可商购获得的3,4,5-三甲氧基肉桂酸开始，这一新途径仅需八步即可产生（+）-鬼臼毒素1，总收率达29％。