Terrein | 131233-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Terrein
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 131233-98-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MHOOPNKRBMHHEC-YEMZYZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Terrein 、 异丁腈 生成 2-methyl-N-[1-methyl-4-[2-(2-methylpropanoylamino)propan-2-yl]cyclohexyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  KOVALCKAYA S. S., KOZLOV N. G., TIXONOVA G. S., XIMIYA PPIPOD. COED. 1989, N5 649-655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 zinc chloride diethyl ether 、 二甲基硫 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 Terrein
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光性terrein（反式4,5-二羟基-3-[（E）-1-丙烯基] -2-环戊烯-1-一个）的全合成。

  摘要：

  两条路线土曲霉酮（1），使用的6-烷氧基-2,3-二氢-6-一种新颖的环收缩ħ -吡喃-3-酮（5，13）中描述。分成对映体通过经典拆分进行经由非对映体莰烷酸酯中间体（14，15）。报道了在酸和碱敏感性官能团存在下裂解2-（三甲基甲硅烷基）乙基保护基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86329-6

文献信息

• Synthetic (+)-terrein suppresses interleukin-6/soluble interleukin-6 receptor induced-secretion of vascular endothelial growth factor in human gingival fibroblasts
  作者：Hiroki Mandai、Kazuhiro Omori、Daisuke Yamamoto、Toki Tsumura、Kyouta Murota、Satoshi Yamamoto、Koichi Mitsudo、Soichiro Ibaragi、Akira Sasaki、Hiroshi Maeda、Shogo Takashiba、Seiji Suga

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.047

  日期：2014.10

  Interleukin (IL)-6 is a proinflammatory cytokine that performs a wide variety of biological functions, including important roles in the progression of chronic inflammatory diseases such as periodontal disease. (+)-Terrein, a secondary bioactive fungal metabolite isolated from Aspergillus terreus, has various biological activities; however, its anti-inflammatory effects are still unknown. The purpose of this study was to examine the effect of synthetic (+)-terrein on IL-6 signaling and related protein production in human gingival fibroblasts. To our knowledge, this study is the first to report that synthetic (+)-terrein is not cytotoxic at concentrations less than 20 μM and suppresses IL-6/soluble IL-6 receptor (sIL-6R)-induced phosphorylation of signal transducer and activator of transcription-3, extracellular signal-regulated kinase 1/2, and c-jun N-terminal kinase 1/2-signaling proteins that are downstream of IL-6 signaling. In addition, synthetic (+)-terrein suppresses IL-6/sIL-6R-induced vascular endothelial growth factor (VEGF) secretion in a concentration-dependent manner (p<0.01). These data suggest that synthetic (+)-terrein has potential anti-IL-6 signaling activity and suppresses VEGF-associated inflammatory disease progression.
• KOVALCKAYA S. S., KOZLOV N. G., TIXONOVA G. S., XIMIYA PPIPOD. COED. 1989, N5 649-655
  作者：KOVALCKAYA S. S., KOZLOV N. G., TIXONOVA G. S.

  DOI：——

  日期：——
• ALTENBACH, HANS-JOSEF;HOLZAPFEL, WINFRIED, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 64-65
  作者：ALTENBACH, HANS-JOSEF、HOLZAPFEL, WINFRIED

  DOI：——

  日期：——
• VEYSOGLU T.; MITSCHER L. A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 14, 1299-1302
  作者：VEYSOGLU T.、 MITSCHER L. A.

  DOI：——

  日期：——
• VEYSOGLU T.; MITSCHER L. A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 14, 1303-1306
  作者：VEYSOGLU T.、 MITSCHER L. A.

  DOI：——

  日期：——