(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[5-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 34340-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[5-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5,4'-diacetoxyflavone-7-O-D-triacetoxyglucuronic acid methyl ester
• CAS: 34340-20-0
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₆
• 分子量: 670.581
• InChiKey: KGSHVNKQXCMGMK-SIKAAIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  206.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[5-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 芹菜素-7-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种5,4’‑二羟基黄酮‑7‑O‑D‑葡萄糖醛酸的制备方法。该方法包括以下步骤：取式II所示结构化合物，碱性条件下经酰化，制得式III所示结构化合物；取式III所示结构化合物与α‑溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯，经糖苷化反应，制得式IV所示结构化合物；取式IV所示结构化合物，酸性条件下水解制得式V所示结构化合物；取式V所示结构化合物，碱性条件下水解，即得。本发明提供的方法起始原料廉价易得，反应步骤少，工艺简单易操作，适合大规模工业化生产，经检测，所得产物纯度可达98%以上，总收率高达56%。

  公开号：

  CN104761599B
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[5-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种5,4’‑二羟基黄酮‑7‑O‑D‑葡萄糖醛酸的制备方法。该方法包括以下步骤：取式II所示结构化合物，碱性条件下经酰化，制得式III所示结构化合物；取式III所示结构化合物与α‑溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯，经糖苷化反应，制得式IV所示结构化合物；取式IV所示结构化合物，酸性条件下水解制得式V所示结构化合物；取式V所示结构化合物，碱性条件下水解，即得。本发明提供的方法起始原料廉价易得，反应步骤少，工艺简单易操作，适合大规模工业化生产，经检测，所得产物纯度可达98%以上，总收率高达56%。

  公开号：

  CN104761599B