4-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 328092-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: α-Tn antigen；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 328092-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₉
• 分子量: 415.441
• InChiKey: MQRCALUOGWPENS-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-carboxypropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱的糖肽树状聚合物结合物对有丝分裂的抑制。

  摘要：

  已经制备了糖肽树状聚合物，其表面上带有四个或八个相同的糖苷部分（β-葡萄糖，α-半乳糖，α-N-乙酰基半乳糖或乳糖），分支内的天然氨基酸（Ser，Thr，His，Asp ，Glu，Leu，Val，Phe），2,3-二氨基丙酸作为分支单元，并在核心保留一个半胱氨酸残基。这些树状聚合物已被用作秋水仙碱的药物递送装置。秋水仙碱通过二硫键或硫醚键连接到半胱氨酸硫醇基团的树枝状聚合物上。在HeLa肿瘤细胞和未转化的小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）中评估了糖肽树状聚合物结合物的生物学活性。发现通过干扰微管蛋白系统达到抑制细胞增殖所需的糖肽树状聚合物结合物的浓度比秋水仙碱浓度要高（IC50> 1 microM）。另一方面，糖肽树状大分子缀合物抑制HeLa细胞的增殖比MEF的增殖有效20到100倍。相比之下，非糖基化树状大分子和秋水仙碱本身对HeLa细胞的选择性是10倍或更低。

  DOI：

  10.1002/chem.200401294
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 28.0h， 生成 4-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱的糖肽树状聚合物结合物对有丝分裂的抑制。

  摘要：

  已经制备了糖肽树状聚合物，其表面上带有四个或八个相同的糖苷部分（β-葡萄糖，α-半乳糖，α-N-乙酰基半乳糖或乳糖），分支内的天然氨基酸（Ser，Thr，His，Asp ，Glu，Leu，Val，Phe），2,3-二氨基丙酸作为分支单元，并在核心保留一个半胱氨酸残基。这些树状聚合物已被用作秋水仙碱的药物递送装置。秋水仙碱通过二硫键或硫醚键连接到半胱氨酸硫醇基团的树枝状聚合物上。在HeLa肿瘤细胞和未转化的小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）中评估了糖肽树状聚合物结合物的生物学活性。发现通过干扰微管蛋白系统达到抑制细胞增殖所需的糖肽树状聚合物结合物的浓度比秋水仙碱浓度要高（IC50> 1 microM）。另一方面，糖肽树状大分子缀合物抑制HeLa细胞的增殖比MEF的增殖有效20到100倍。相比之下，非糖基化树状大分子和秋水仙碱本身对HeLa细胞的选择性是10倍或更低。

  DOI：

  10.1002/chem.200401294

文献信息

• Pursuit of Optimal Carbohydrate-Based Anticancer Vaccines:  Preparation of a Multiantigenic Unimolecular Glycopeptide Containing the Tn, MBr1, and Lewis^y Antigens
  作者：Jennifer R. Allen、Christina R. Harris、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja002779i

  日期：2001.3.1

  A novel preparation of nonnatural glycoamino acids starting from n-pentenyl glycosides is described. The approach involves a Horner-Emmons olefination with a suitably protected glycine-derived phosphonate, followed by catalytic asymmetric hydrogenation, which proceeds with excellent diastereomeric selectivity. The synthetic methodology was useful for the preparation of glycoamino acids containing the Tn antigen, the MBr1 antigen (Globo-H), the Le(y) antigen, and lactose. These glycoamino acids can also serve as units for peptide synthesis. The synthesis of polyvalent glycopeptides containing three different antitumor antigens is described (28 and 29), and these have been prepared for conjugation to carrier protein in order to access the immunogenicity for turner immunotherapy applications.