9-O-acetyl-7,8-di-O-benzoyl-4,10-dioxa-3-thia-2-azabicyclo[4.2.2]decane-3,3-dioxide | 1032661-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-O-acetyl-7,8-di-O-benzoyl-4,10-dioxa-3-thia-2-azabicyclo[4.2.2]decane-3,3-dioxide
• 英文别名: [(1S,6R,8R,9R,10S)-8-acetyloxy-9-benzoyloxy-3,3-dioxo-4,7-dioxa-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.2.2]decan-10-yl] benzoate；[(1S,6R,8R,9R,10S)-8-acetyloxy-9-benzoyloxy-3,3-dioxo-4,7-dioxa-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.2.2]decan-10-yl] benzoate
• CAS: 1032661-49-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₁₀S
• 分子量: 491.475
• InChiKey: SSKLLCSWSBWRRY-XPEFGHIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (2R,3S,4R)-2-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate 在 dirhodium tetraacetate 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到9-O-acetyl-7,8-di-O-benzoyl-4,10-dioxa-3-thia-2-azabicyclo[4.2.2]decane-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化和基质控制的糖基叠氮基团 高度立体选择性地合成氨基糖苷†

  摘要：

  传达了氨基磺酸酯在C3，C4或C6处接近α-或β-氨基糖苷类的糖基支架上的灵活安装方式。应用了多种糖基受体（O，S和N），从而增强了该方法作为立体选择性合成多官能化α-或β-氨基糖的操作简单方案的实用性。

  DOI：

  10.1039/b823099b

文献信息

• Stereocontrolled Intramolecular Aziridination of Glycals: Ready Access to Aminoglycosides and Mechanistic Insights from DFT Studies
  作者：Rujee Lorpitthaya、Zhi-Zhong Xie、Jer-Lai Kuo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.200701288

  日期：2008.2.8

  3]-oxathiazepane-2,2- dioxides allows straightforward access to aminoglycosides with selective alpha- or beta-linkages. This approach is operationally simple, complements existing methods, and is a versatile protocol for the synthesis of polyfunctionalized amino sugars. In addition, the mechanism of the rhodium-catalyzed intramolecular aziridination of glycals and its ring-opening reaction was extensively studied

  糖衍生的氨基磺酸盐的立体控制的分子内叠氮化提供了一种高效地策略以发散地制备氨基糖苷。铑催化的氮原子转移至C == C键形成了半稳定的氮丙啶，对它们进行了各种亲核试剂（C，O，S和N）处理，可以选择性地生成含环状氨基磺酸酯的氨基糖衍生物。[1,2,3]-氧杂ze庚烷-2,2-二氧化物的磺酰氧基部分的第二次亲核置换可直接获得具有选择性α-或β-键的氨基糖苷。该方法操作简单，是对现有方法的补充，是多官能氨基糖合成的通用协议。此外，