(2R,3S,4R)-2-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate | 1032661-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-2-(sulfamoyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate
• CAS: 1032661-40-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₈S
• 分子量: 433.439
• InChiKey: XBGGEEQOHKLDPX-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate 在 indium 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-bis(benzoyloxy)-8-(ethoxycarbonyl)non-8-ene-1,2,6-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  铑铑催化的叠氮化和D-甘氨酸的Barbier烯丙基化合成唾液酸

  摘要：

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201104516
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2R,3S,4R)-2-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖分子内叠氮基化：随时可以获取氨基糖苷类化合物，并可以从DFT研究中获得有关机理的见解。

  摘要：

  糖衍生的氨基磺酸盐的立体控制的分子内叠氮化提供了一种高效地策略以发散地制备氨基糖苷。铑催化的氮原子转移至C == C键形成了半稳定的氮丙啶，对它们进行了各种亲核试剂（C，O，S和N）处理，可以选择性地生成含环状氨基磺酸酯的氨基糖衍生物。[1,2,3]-氧杂ze庚烷-2,2-二氧化物的磺酰氧基部分的第二次亲核置换可直接获得具有选择性α-或β-键的氨基糖苷。该方法操作简单，是对现有方法的补充，是多官能氨基糖合成的通用协议。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200701288

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of aminoglycosides via rhodium-catalyzed and substrate-controlled aziridination of glycals
  作者：Rujee Lorpitthaya、K. B. Sophy、Jer-Lai Kuo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/b823099b

  日期：——

  C3, C4, or C6 approaching α- or β-aminoglycosides is communicated. A variety of glycal acceptors (O, S, and N) were applied, enhancing the utility of this method as an operationally simple protocol for the stereoselective synthesis of polyfunctionalized α- or β- aminosaccharides.

  传达了氨基磺酸酯在C3，C4或C6处接近α-或β-氨基糖苷类的糖基支架上的灵活安装方式。应用了多种糖基受体（O，S和N），从而增强了该方法作为立体选择性合成多官能化α-或β-氨基糖的操作简单方案的实用性。
• Stereocontrolled Intramolecular Aziridination of Glycals: Ready Access to Aminoglycosides and Mechanistic Insights from DFT Studies
  作者：Rujee Lorpitthaya、Zhi-Zhong Xie、Jer-Lai Kuo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.200701288

  日期：2008.2.8

  3]-oxathiazepane-2,2- dioxides allows straightforward access to aminoglycosides with selective alpha- or beta-linkages. This approach is operationally simple, complements existing methods, and is a versatile protocol for the synthesis of polyfunctionalized amino sugars. In addition, the mechanism of the rhodium-catalyzed intramolecular aziridination of glycals and its ring-opening reaction was extensively studied

  糖衍生的氨基磺酸盐的立体控制的分子内叠氮化提供了一种高效地策略以发散地制备氨基糖苷。铑催化的氮原子转移至C == C键形成了半稳定的氮丙啶，对它们进行了各种亲核试剂（C，O，S和N）处理，可以选择性地生成含环状氨基磺酸酯的氨基糖衍生物。[1,2,3]-氧杂ze庚烷-2,2-二氧化物的磺酰氧基部分的第二次亲核置换可直接获得具有选择性α-或β-键的氨基糖苷。该方法操作简单，是对现有方法的补充，是多官能氨基糖合成的通用协议。此外，
• Total Synthesis of Sialic Acid by a Sequential Rhodium-Catalyzed Aziridination and Barbier Allylation of D-Glycal
  作者：Rujee Lorpitthaya、Sharad B. Suryawanshi、Siming Wang、Kalyan Kumar Pasunooti、Shuting Cai、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201104516

  日期：2011.12.9

  Acid test: Sialic acid Neu5Ac was synthesized in a regio and stereoselective manner from a glycal (see scheme) via a [1,2,3]‐oxathiazocane‐2,2‐dioxide intermediate. The sequential rhodium‐catalyzed aziridination/indium‐mediated Barbier allylation approach adopted offers a potentially flexible route to other sialic acid derivatives, since the oxathiazocane intermediate was compatible with a variety

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。