(1α,3aβ,7aβ)-perhydro-1-methoxy-2H-inden-2-one | 131186-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,3aβ,7aβ)-perhydro-1-methoxy-2H-inden-2-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-methoxy-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroinden-2-one
• CAS: 131186-58-8；131319-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DVGLISHGESWLJQ-NQMVMOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3aβ,7aβ)-perhydro-1-methoxy-2H-inden-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 (1α,2α,3aβ,7aβ)-Perhydro-1-methoxy-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9
• 作为产物：
  描述：

  (1α,6α)-7-Acetoxy-7-bicyclo<4.2.0>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氯化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1α,3aβ,7aβ)-perhydro-1-methoxy-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9