ethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 362678-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 362678-06-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅S
• 分子量: 280.386
• InChiKey: FBHQGVZRSLRBKN-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2'-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 2'-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A mechanistic study: Nucleophile dependence in glucosylations with glucosyl bromides

  摘要：

  摘要 对使用葡萄糖基溴化物和各种促进剂（Et4NBr、HgBr2 或 AgOTf）的糖基化反应进行了竞争性和动力学研究。研究发现，反应与葡萄糖基溴化物和亲核物浓度都有关系，这表明存在一个 SN2 型速率决定步骤。对于 AgOTf 促进的反应，建议采用涉及葡萄糖基三氯酸盐的离子对机制。

  DOI：

  10.1560/p2j6-2mn2-0whq-r3bf
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以49%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基 S-葡糖苷的阳极反应性

  摘要：

  一系列烷基和芳基S-葡糖苷的伏安研究揭示了烷基S-葡糖苷对阳极氧化的反应模式，并发现与芳基衍生物的趋势存在显着差异。烷基S-葡糖苷的氧化电位，本文由方波伏安峰电位( E p )估计，取决于苷元的空间特性。被大体积基团取代的糖苷在电压比带有小糖苷配基的那些的值更正的电压下表现出E p值。在所有分析的烷基系列中观察到的这种关系由E p之间的良好线性相关性证明和各个烷基取代基的 Taft 空间参数 ( ES )。此外，苷元的空间特性作为主要反应性调节剂的作用得到了E p与苷元衍生的硫基自由基 (RS•) 的自由基稳定能 (RSE) 之间较差相关性的支持。相比之下，芳基葡糖苷的E p值与芳基取代基的 Hammett 参数 (σ+) 和 ArS• RSE 表现出极好的相关性，证明了活性自由基中间体的固有稳定性是控制芳基葡糖苷电化学反应性的主要因素。烷基和芳基S-葡糖苷之间的反应性差异也延伸到保护基团对EP

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00222