methyl 2-(2-cyanoethyl)-9-methyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylate | 828937-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-cyanoethyl)-9-methyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-cyanoethyl)-9-methyl-1-methylidene-3,4-dihydrocarbazole-2-carboxylate
• CAS: 828937-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: KOOVFVDEQZGQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyanoethyl)-9-methyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以68%的产率得到methyl (4aSR,10bSR)-11,11b-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4,5,6,11,11b-octahydro-4aH-pyrido[2,3-a]carbazole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2-cyanoethyl)-9-methyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409