3-(acetyloxy)-2-propylbenzenepentanenitrile | 111086-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(acetyloxy)-2-propylbenzenepentanenitrile
• 英文别名: [3-(4-Cyanobutyl)-2-propylphenyl] acetate
• CAS: 111086-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KQLLDILVLGUHNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetyloxy)-2-propylbenzenepentanenitrile 在 三氯化铝 、 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 LY 223468
  参考文献：
  名称：

  白三烯受体拮抗剂。4.4-（烷基）苯乙酮衍生物的合成和白三烯D4 / E4受体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了白三烯D4 / E4受体拮抗剂LY171883（1a）的类似物，其中四唑通过全亚甲基碳链连接到羟基苯乙酮部分。合成中的关键步骤涉及3-甲氧基-2-丙基苯甲醛与衍生自（4-羧基丁基）三苯基溴化的内鎓盐之间形成Wittig烯烃的反应，以形成所需的碳链。使用区域选择性的弗里斯重排来形成邻羟基苯乙酮。将四唑与苯乙酮被四个和五个亚甲基隔开的化合物与相应的衍生物进行了比较，在该衍生物中，氧原子将四唑链连接到芳环上，具有拮抗LTD4-或LTE4诱导的分离物收缩的能力。豚鼠回肠。与1a相比，“ carba” 类似物7a显示出几乎相同的LTD4拮抗剂活性。这两种化合物的LTE4拮抗剂活性也相同。在较短的链系列中，“ carba”类似物7b显示出增强的LTD4拮抗剂活性，而LTE4拮抗剂活性则高出约10倍。这些结果表明，与豚鼠回肠中的LTD4或LTE4受体位点缔合时，对位于1a和1b乙酰基的氧原子不是很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00396a027
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-propylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氨 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 38.75h， 生成 3-(acetyloxy)-2-propylbenzenepentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  白三烯受体拮抗剂。4.4-（烷基）苯乙酮衍生物的合成和白三烯D4 / E4受体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了白三烯D4 / E4受体拮抗剂LY171883（1a）的类似物，其中四唑通过全亚甲基碳链连接到羟基苯乙酮部分。合成中的关键步骤涉及3-甲氧基-2-丙基苯甲醛与衍生自（4-羧基丁基）三苯基溴化的内鎓盐之间形成Wittig烯烃的反应，以形成所需的碳链。使用区域选择性的弗里斯重排来形成邻羟基苯乙酮。将四唑与苯乙酮被四个和五个亚甲基隔开的化合物与相应的衍生物进行了比较，在该衍生物中，氧原子将四唑链连接到芳环上，具有拮抗LTD4-或LTE4诱导的分离物收缩的能力。豚鼠回肠。与1a相比，“ carba” 类似物7a显示出几乎相同的LTD4拮抗剂活性。这两种化合物的LTE4拮抗剂活性也相同。在较短的链系列中，“ carba”类似物7b显示出增强的LTD4拮抗剂活性，而LTE4拮抗剂活性则高出约10倍。这些结果表明，与豚鼠回肠中的LTD4或LTE4受体位点缔合时，对位于1a和1b乙酰基的氧原子不是很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00396a027

文献信息

• GAPINSKI, D. MARK;ROMAN, CARLOS R.;RINKEMA, LYNN E.;FLEISCH, JEROME H., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 172-175
  作者：GAPINSKI, D. MARK、ROMAN, CARLOS R.、RINKEMA, LYNN E.、FLEISCH, JEROME H.

  DOI：——

  日期：——