5-(3'-methoxy-2'-propylphenyl)pentanoic acid | 111086-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3'-methoxy-2'-propylphenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 3-methoxy-2-propylbenzenepentanoic acid；5-(3-Methoxy-2-propylphenyl)pentanoic acid
• CAS: 111086-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VBKAMIBMIYKXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  394.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-methoxy-2'-propylphenyl)pentanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-(acetyloxy)-2-propylbenzenepentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  白三烯受体拮抗剂。4.4-（烷基）苯乙酮衍生物的合成和白三烯D4 / E4受体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了白三烯D4 / E4受体拮抗剂LY171883（1a）的类似物，其中四唑通过全亚甲基碳链连接到羟基苯乙酮部分。合成中的关键步骤涉及3-甲氧基-2-丙基苯甲醛与衍生自（4-羧基丁基）三苯基溴化的内鎓盐之间形成Wittig烯烃的反应，以形成所需的碳链。使用区域选择性的弗里斯重排来形成邻羟基苯乙酮。将四唑与苯乙酮被四个和五个亚甲基隔开的化合物与相应的衍生物进行了比较，在该衍生物中，氧原子将四唑链连接到芳环上，具有拮抗LTD4-或LTE4诱导的分离物收缩的能力。豚鼠回肠。与1a相比，“ carba” 类似物7a显示出几乎相同的LTD4拮抗剂活性。这两种化合物的LTE4拮抗剂活性也相同。在较短的链系列中，“ carba”类似物7b显示出增强的LTD4拮抗剂活性，而LTE4拮抗剂活性则高出约10倍。这些结果表明，与豚鼠回肠中的LTD4或LTE4受体位点缔合时，对位于1a和1b乙酰基的氧原子不是很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00396a027
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-methoxy-2-propylphenyl)-4-pentenoic acid 生成 5-(3'-methoxy-2'-propylphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GAPINSKI, D. MARK;ROMAN, CARLOS R.;RINKEMA, LYNN E.;FLEISCH, JEROME H., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 172-175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural interrogation of benzosuberene-based inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Christine A. Herdman、Laxman Devkota、Chen-Ming Lin、Haichan Niu、Tracy E. Strecker、Ramona Lopez、Li Liu、Clinton S. George、Rajendra P. Tanpure、Ernest Hamel、David J. Chaplin、Ralph P. Mason、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.012

  日期：2015.12

  on new analogue design and synthesis. Our goal was to probe the relationship of structure to function in this class of anticancer agents. A series of twenty-two new benzosuberene-based analogues of KGP18 was designed and synthesized. These compounds vary in their methoxylation pattern and separately incorporate trifluoromethyl groups around the pendant aryl ring for the evaluation of the effect of

  3-甲氧基-9-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-6,7-二氢-5 H -苯并[7]annulen-4-ol（一种基于苯并蒎烯的类似物，称为KGP18）的发现）最初的灵感来自于天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 )。KGP18的结构相对简单且易于合成，加上其作为微管蛋白聚合抑制剂的有效生物活性及其针对人类癌细胞系的细胞毒性（体外），导致了针对新类似物设计和合成的研究。我们的目标是探讨此类抗癌药物的结构与功能的关系。设计并合成了一系列 22 种新的KGP18苯并环庚烯类似物。这些化合物的甲氧基化模式各不相同，并在侧芳环周围分别引入三氟甲基，以评估官能团修饰对稠合六元芳环的影响。此外，还合成了KGP18的 8,9-饱和同系物，以评估带有侧芳环的碳原子不饱和的必要性。该苯并环庚烯系列化合物中的六种分子作为微管蛋白聚合抑制剂具有活性（IC 50 < 5 μM），而四种类似物的微管蛋白抑制活性与CA4和KGP18相当（IC