methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 502698-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 502698-50-2
• 化学式: C₄₄H₅₉NO₁₇
• 分子量: 873.949
• InChiKey: XSJXQFNPKVCYTR-OKKLEBRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  200.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以28%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3