3-(hydroxymethyl)-4,3',4'-trimethyltetrathiafulvalene | 169259-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-4,3',4'-trimethyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-4',5,5'-trimethyltetrathiafulvalene；[2-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]methanol
• CAS: 169259-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₄
• 分子量: 276.469
• InChiKey: PWNJFAAHIHFIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-4,3',4'-trimethyltetrathiafulvalene 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-methoxymethyl-4',5,5'-trimethyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Functionalised Trimethyltetrathiafulvalene (TriMe-TTF) Derivatives via Reactions of Trimethyltetrathiafulvalenyllithium with Electrophiles: X-ray Crystal Structures of Benzoyl-TriMe-TTF and Benzoylthio-TriMe-TTF

  摘要：

  报告了三甲基四硫杂戊烯的高产合成，并通过三甲基四硫杂戊烯锂与亲电物的反应制备了一系列官能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3972
• 作为产物：
  描述：

  4',5,5'-trimethyl-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(hydroxymethyl)-4,3',4'-trimethyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Functionalised Trimethyltetrathiafulvalene (TriMe-TTF) Derivatives via Reactions of Trimethyltetrathiafulvalenyllithium with Electrophiles: X-ray Crystal Structures of Benzoyl-TriMe-TTF and Benzoylthio-TriMe-TTF

  摘要：

  报告了三甲基四硫杂戊烯的高产合成，并通过三甲基四硫杂戊烯锂与亲电物的反应制备了一系列官能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3972

文献信息

• Relative basicities of the oxygen atoms of the Linquist polyoxometalate [Mo6O19]2− and their recognition by hydroxyl groups in radical cation salts based on functionalized tetrathiafulvalene π donors
  作者：Anne Dolbecq、Aude Guirauden、Marc Fourmigué、Kamal Boubekeur、Patrick Batail、Marie-Madeleine Rohmer、Marc Bénard、Claude Coulon、Marc Sallé、Philippe Blanchard

  DOI：10.1039/a809442j

  日期：——

  Electrocrystallization of three hydroxylated donor molecules derived from tetrathiafulvalene (TTF) or ethylenedithiotetrathiafulvalene (EDT-TTF), i.e. Me3TTF-CH2OH, EDT-TTF(CH2OH)2 and TTF(CH2OH)4, in the presence of [n-Bu4N+]2[Mo6O19]2– afforded 2∶1 cation radical salts, [donor+˙]2[Mo6O19]2–, whose crystal structures have been solved by X-ray diffraction. In the three different salts complex hydrogen bond networks develop in the solid state where the oxygen atoms of both the hydroxyl groups and the [Mo6O19]2– anions act as hydrogen bond acceptors. The observed hydrogen bonding directed toward one surface, bridging oxygen atom of [Mo6O19]2– is rationalized by an analysis of ab initio calculations of the distribution of electrostatic potentials.

  在[n-Bu4N+]2[Mo6O19]2â的存在下，从四噻吩富戊二烯（TTF）或亚乙基二硫代四噻吩富戊二烯（EDT-TTF）衍生的三种羟基化供体分子（即Me3TTF-CH2OH、EDT-TTF(CH2OH)2 和 TTF(CH2OH)4，在[n-Bu4N+]2[Mo6O19]2â的存在下生成 2â¶1 阳离子自由基盐[供体+Ë]2[Mo6O19]2â，其晶体结构已通过 X 射线衍射解决。在这三种不同的盐中，羟基和[Mo6O19]2â阴离子的氧原子都是氢键的受体，在固态下形成了复杂的氢键网络。通过对静电位分布的 ab initio 计算分析，可以合理地解释观察到的指向 [Mo6O19]2â 的一个表面桥接氧原子的氢键。