(2-methoxy-8-methylquinolin-3-yl)methanol | 1413430-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-8-methylquinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: 2-Methoxy-8-methyl-3-quinolinemethanol
• CAS: 1413430-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YUCDWJGSUHJRFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰苯胺 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2-methoxy-8-methylquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉衍生物的合成及抗菌、抗氧化和分子对接分析

  摘要：

  通过乙酰苯胺和 N-(o-tolyl) 乙酰胺的 Vilsmeier 配方合成了 2-Chloroquinoline-3-carbaldehyde 和 2-chloro-8-methylquinoline-3-carbaldehyde 衍生物。芳香亲核取代反应用于在不同反应条件下引入各种亲核试剂代替氯。甲醛基团用高锰酸盐法氧化，并在甲醇和乙醇中用金属钠还原。合成的化合物通过UV-Vis、IR和NMR表征。合成化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌 ATCC6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC25923）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌 ATCC 25922 和铜绿假单胞菌 ATCC 27853）的抗菌活性进行了筛选。大多数化合物对两种或多种细菌菌株显示出有效的活性。其中，化合物 6 和 15 对铜绿假单胞菌的活性最大，平均抑菌圈分别为 9.67 ± 1.11 和 10.00 ± 0.44 mm，而环丙沙星在相似浓度下的平均抑菌圈为

  DOI：

  10.1155/2020/1324096

文献信息

• Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues
  作者：DEVADOSS KARTHIK KUMAR、RAJAKANDHAN SHANKAR、SUBRAMANIAM PARAMESWARAN RAJENDRAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0297-2

  日期：2012.9

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines was investigated under two different conditions. Under both conditions, redox and methoxylation proceeded simultaneously and gave 2-methoxy-3-formylquinolines, 2-methoxyquinolin-3-yl-methanols and 2-methoxyquinoline-3-carboxylic acids. The synthesized 2-methoxy-3-formylquinolines were then condensed with acetone in the presence of sulphuric acid to give 4-(2-methoxy-quinolin-3-yl)-but-3-en-2-ones which in turn were bromocyclized and dehydrobrominated to get 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines.

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。